(-)-(R)-2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanol | 1182843-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (-)-(R)-2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanol；(1R)-2-(benzotriazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 1182843-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O
• 分子量: 273.722
• InChiKey: PEYZIZZIOLPYSF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4'-chloroacetophenone 在 Candida antarctica lipase 、 sodium tetrahydroborate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (-)-(R)-2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母化学酶解β-叠氮苯乙醇及其在手性苯并三唑类化合物合成中的应用

  摘要：

  使用来自南极假丝酵母的脂肪酶进行（±）-β-叠氮基苯乙醇的动力学拆分，得到对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇及其相应的（S）-β-叠氮基苯乙酸乙酯，其对映体过量良好（最高可达> 99％）。使对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF进行环化反应，以[3 + 2]的高收率（75-86％）生成手性1,2,3-苯并三唑化合物环加成，其中涉及苯炔形成。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130181

文献信息

• Microwave-assisted benzyne-click chemistry: preparation of 1H-benzo[d][1,2,3]triazoles
  作者：Haribabu Ankati、Ed Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.004

  日期：2009.8

  [3+2] cycloadditions of various azides to benzyne, 3-methoxybenzyne, and 4,5-difluorobenzyne. In the three-component reaction, the aryne is generated, in the presence of an azide prepared in situ, by the reaction of an o-(trimethylsilylaryl) triflate with either CsF or KF/18-Crown-6. However, in the two-component reactions, a freshly prepared azide is added to the reaction vessel prior to aryne generation

  苯并三唑是通过将各种叠氮化物进行三组分和两组分微波辅助的[3 + 2]环加成反应制得的。在三组分反应中，在原位制备的叠氮化物存在下，通过邻（三甲基甲硅烷基芳基）三氟甲磺酸酯与CsF或KF / 18-Crown-6的反应生成芳烃。然而，在两组分反应中，在生成芳烃之前，将新鲜制备的叠氮化物添加到反应容器中。当微波辅助反应在125°C下进行时，在15–20分钟内可获得良好至优异的苯并三唑收率。这些反应时间比使用常规加热进行的类似反应快得多。
• Chemoenzymatic Resolution of β-Azidophenylethanols by<i>Candida antarctica</i>and their Application for the Synthesis of Chiral Benzotriazoles
  作者：Lenilson C. Rocha、Isac G. Rosset、Gliseida Z. Melgar、Cristiano Raminelli、André L. M. Porto、Alex H. Jeller

  DOI：10.5935/0103-5053.20130181

  日期：——

  The kinetic resolutions of (±)-β-azidophenylethanols were carried out using lipase from Candida antarctica, and enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols and their corresponding (S)-β-azidophenylethyl acetates were obtained in good enantiomeric excesses (up to > 99%). The enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols were subjected to cyclization reaction with 2-(trimethylsilyl)phenyl

  使用来自南极假丝酵母的脂肪酶进行（±）-β-叠氮基苯乙醇的动力学拆分，得到对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇及其相应的（S）-β-叠氮基苯乙酸乙酯，其对映体过量良好（最高可达> 99％）。使对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF进行环化反应，以[3 + 2]的高收率（75-86％）生成手性1,2,3-苯并三唑化合物环加成，其中涉及苯炔形成。