3-(2-methylpropenyl)-1H-indene | 819871-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(2-methylpropenyl)-1H-indene
• 英文别名: 3-(2-Methyl-propenyl)-1H-indene；3-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indene
• CAS: 819871-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: FEXGRHGTFRQYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 3-(2-methylpropenyl)-1H-indene 在 IPrAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分别使用Au和Rh / Au催化剂的带有芳基重氮酯的2-丙烯基-1-乙炔基苯的两个不同的环化反应

  摘要：

  这项工作报告了2-丙烯基-1-乙炔基苯与芳基重氮酯的两个催化环化的发展。阳离子金催化剂可在合理范围内生成带有底物的2-取代的3-烯基-1 H-茚。我们的机理研究表明，重氮基酯会攻击金卡宾中间体的环丙基部分，然后对所得中间体进行骨架重排。在Rh 2（esp）2添加剂存在下，相同的金催化剂会改变这些反应物的化学选择性，从而提供四氢-1 H-环丙烷[ b具有优异的立体选择性的萘。在本文中，Rh（II）催化剂催化相同的1,6-烯炔与重氮物质的反应最初形成环丙烯，而阳离子Au（I）催化剂允许它们随后与链状烯烃反应。在假定的机理中合理化了Au / Rh催化剂的优选的E-选择性和协同作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02330
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 、 TpRu(PPh₃)(CH₃CN)2PF₆ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(2-methylpropenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Madhushaw, Reniguntala J.; Lo, Ching-Yu; Hwang, Chun-Wei, Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 47, p. 15560 - 15565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver‐Free Au(I) Catalysis Enabled by Bifunctional Urea‐ and Squaramide‐Phosphine Ligands via H‐Bonding
  作者：Allegra Franchino、Àlex Martí、Stefano Nejrotti、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.202101751

  日期：2021.8.16

  A library of gold(I) chloride complexes with phosphine ligands incorporating pendant (thio)urea and squaramide H-bond donors was prepared with the aim of promoting chloride abstraction from Au(I) via H-bonding. In the absence of silver additives, complexes bearing squaramides and trifluoromethylated aromatic ureas displayed good catalytic activity in the cyclization of N-propargyl benzamides, as well

  制备了含有侧链（硫代）脲和方酰胺氢键供体的膦配体的氯化金（I）配合物库，目的是促进通过氢键从 Au（I）中提取氯化物。在不存在银添加剂的情况下，带有方酰胺和三氟甲基化芳香脲的配合物在N-炔丙基苯甲酰胺环化、1,6-烯炔环异构化、串联环化-吲哚加成反应和氢肼化反应中表现出良好的催化活性。苯乙炔。动力学研究和 DFT 计算表明，反应的能量跨度是由二齿氢键供体通过缔合机制促进的氯化物提取步骤和随后的环化步骤决定的。
• Intermolecular Gold-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [2+2+3] Cycloadditions of 1,6-Enynes with Nitrones
  作者：Sagar Ashok Gawade、Sabyasachi Bhunia、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201203507

  日期：2012.7.27

  Going for gold: The title reaction has been developed and demonstrates a wide substrate scope with respect to the 1,6‐enynes and nitrones (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). The results for the enantioselective versions are also presented.

  争夺金：已经开发了标题反应，展示了关于1,6-炔烃和硝酮的较宽的底物范围（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。还给出了对映选择性形式的结果。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization–Dimerization Cascade of Benzene-Tethered 1,6-Enynes
  作者：Mónica Álvarez-Pérez、María Frutos、Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra、Heinz Gornitzka、Catherine Hemmert

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01273

  日期：2017.7.21

  An unprecedented stereoselective domino reaction of 1,6-enynes with an aryl ring at C3–C4 in the presence of gold(I) catalysts at low temperature is described. This process involves a novel 5-exo-dig cycloisomerization–dimerization sequence to afford formal Diels–Alder adducts that undergo a smooth gold-catalyzed double bond migration at room temperature. In addition, the first examples of the gold

  描述了在低温下在金（I）催化剂存在下1,6-炔烃与芳基环在C3-C4处空前的立体选择性多米诺反应。该过程涉及一种新颖的5 - exo - dig环异构化-二聚序列，以提供正规的Diels-Alder加合物，该加合物在室温下经历平滑的金催化双键迁移。另外，报道了金内消旋卡宾与苯甲醛介导的这些炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个实例。
• Madhushaw, Reniguntala J.; Lo, Ching-Yu; Hwang, Chun-Wei, Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 47, p. 15560 - 15565
  作者：Madhushaw, Reniguntala J.、Lo, Ching-Yu、Hwang, Chun-Wei、Su, Ming-Der、Shen, Hung-Chin、Pal, Sitaram、Shaikh, Isak R.、Liu, Rai-Shung

  DOI：——

  日期：——
• Two Distinct Cyclizations of 2-Propenyl-1-ethynyl Benzenes with Aryldiazo Esters Using Au and Rh/Au Catalysts Respectively
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Yu-Chen Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02330

  日期：2016.10.7

  reports the development of two catalytic cyclizations of 2-propenyl-1-ethynylbenzenes with aryldiazo esters. Cationic gold catalyst produces 2-substituted 3-alkenyl-1H-indenes with substrates over a reasonable scope. Our mechanistic study suggests that arydiazo esters attack at the cyclopropyl moieties of gold carbene intermediates, followed by skeletal rearrangement of resulting intermediates. In the presence

  这项工作报告了2-丙烯基-1-乙炔基苯与芳基重氮酯的两个催化环化的发展。阳离子金催化剂可在合理范围内生成带有底物的2-取代的3-烯基-1 H-茚。我们的机理研究表明，重氮基酯会攻击金卡宾中间体的环丙基部分，然后对所得中间体进行骨架重排。在Rh 2（esp）2添加剂存在下，相同的金催化剂会改变这些反应物的化学选择性，从而提供四氢-1 H-环丙烷[ b具有优异的立体选择性的萘。在本文中，Rh（II）催化剂催化相同的1,6-烯炔与重氮物质的反应最初形成环丙烯，而阳离子Au（I）催化剂允许它们随后与链状烯烃反应。在假定的机理中合理化了Au / Rh催化剂的优选的E-选择性和协同作用。