N-[(2R)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide | 1108201-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1108201-68-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄S
• 分子量: 389.516
• InChiKey: IXXDWROIEHSMTQ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide 生成
  参考文献：
  名称：

  Formal Asymmetric Synthesis of (-)-Aphanorphine via Ring-Closing Metathesis Reaction

  摘要：

  我们开发了一条从 O-甲基-d-酪氨酸甲酯盐酸盐制备 (-)- 阿朴吗啡的不对称路线，该路线可通过四个步骤从 d-酪氨酸中获得。(-)-aphanorphine 的三环框架是通过相应双环前体的分子内 Friedel-Crafts 反应立体选择性地组装起来的，而双环前体又是通过闭环偏合成反应生成的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083498
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(2-methylprop-2-enyl)amino]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到N-[(2R)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Formal Asymmetric Synthesis of (-)-Aphanorphine via Ring-Closing Metathesis Reaction

  摘要：

  我们开发了一条从 O-甲基-d-酪氨酸甲酯盐酸盐制备 (-)- 阿朴吗啡的不对称路线，该路线可通过四个步骤从 d-酪氨酸中获得。(-)-aphanorphine 的三环框架是通过相应双环前体的分子内 Friedel-Crafts 反应立体选择性地组装起来的，而双环前体又是通过闭环偏合成反应生成的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083498

文献信息

• Formal Asymmetric Synthesis of (-)-Aphanorphine via Ring-Closing Metathesis Reaction
  作者：Zhong Li、Hongbin Zhai、Xiaobao Yang、Bin Cheng

  DOI：10.1055/s-0028-1083498

  日期：——

  We have developed an asymmetric route to (-)-aphanorphine from O-Me-d-tyrosine methyl ester hydrochloride salt, available from d-tyrosine in four steps. The tricyclic framework of (-)-aphanorphine was assembled stereoselectively by intramolecular Friedel-Crafts reaction of the corresponding bicyclic precursor, which was in turn generated via ring-closing metathesis reaction.

  我们开发了一条从 O-甲基-d-酪氨酸甲酯盐酸盐制备 (-)- 阿朴吗啡的不对称路线，该路线可通过四个步骤从 d-酪氨酸中获得。(-)-aphanorphine 的三环框架是通过相应双环前体的分子内 Friedel-Crafts 反应立体选择性地组装起来的，而双环前体又是通过闭环偏合成反应生成的。