2-(5-bromothiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 4045-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(5-bromothiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(5-Bromo-2-thienyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 4045-02-7
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂S
• mdl: MFCD00839547
• 分子量: 279.16
• InChiKey: PCLHOEDIIPVWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromothiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-Brom-2-(5-brom-2-thienyl)pyrimidazol
  参考文献：
  名称：

  Orientation in the bromination of 2-aryl(and alkyl)-imidazo [1,2-a]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846198
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-vinylthiophene 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-bromothiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A multi pathway coupled domino strategy: I₂/TBHP-promoted synthesis of imidazopyridines and thiazoles via sp³, sp² and sp C–H functionalization

  摘要：

  实现了咪唑和噻唑的一锅法、多途径和原子经济合成。在催化体系中，使用I₂/TBHP作为引发剂和氧化剂，实现了sp³、sp²和sp C–H的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ra07438e

文献信息

• Synthesis of new heterocycles festooned with thiophene and evaluating their antioxidant activity
  作者：Nader A. Abed、Mohamed M. Hammouda、Mohamed A. Ismail、Ehab Abdel‐Latif

  DOI：10.1002/jhet.4122

  日期：2020.12

  trile was achieved to obtain the target dithien‐2‐yl ketone 28. The new synthesized scaffolds were examined for their antioxidant activity by means of ABTS antioxidant assay. The thienyl‐thiazole scaffold 18c and 2‐((2‐[thiophen‐2‐yl]‐2‐oxoethyl)thio)nicotinonitrile derivative 27 displayed a reasonable radical scavenging activity.

  测试了5-溴-2-（溴乙酰基）噻吩（1）在与多种双亲核试剂（即; 2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑，2-氨基四唑，2-氨基三唑，2-氨基）的反应中的化学性能。氨基吡啶，2-氨基苯并咪唑和邻苯二胺）。因此，一系列的桥连氮杂环轴承噻吩部分的3，5，7，9，11，13和15，分别合成。与硫代氨基甲酰基的化合物，此外，反应5-溴-2-（溴乙酰基） -噻吩17，19和/或24根据反应条件，可得到相应的噻吩并噻唑18或二噻吩-2-基酮20和25。用2-巯基-4,6-二甲基烟腈处理1得到目标二噻吩-2-基酮28。通过ABTS抗氧化剂测定法检查新合成的支架的抗氧化剂活性。噻吩噻唑支架18c和2-（（2- [噻吩-2-基] -2-氧代乙基）硫代）烟腈衍生物27具有合理的自由基清除活性。
• Treatment of neurodegenerative diseases, causation of memory enhancement, and assay for screening compounds for such
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US10953017B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Methods for enhancing memory and/or learning and prevent neurodegeneration by administration of certain heterocyclic and aromatic compounds are described. The methods are particularly useful for treating patients suffering from a neurodegenerative disease such as (without limitation) Alzheimer's, Parkinsons's, Lou Gehrig's (ALS) disease or memory or learning impairment. A neuronal human cell-based assay that assess NF-kB gene up-regulation using a luciferase reporter is also provided that screens for compounds useful in methods for enhancing memory or learning.

  本文描述了通过服用某些杂环化合物和芳香族化合物来增强记忆和/或学习能力并防止神经变性的方法。这些方法特别适用于治疗神经退行性疾病患者，如（但不限于）阿尔茨海默氏症、帕金森氏症、卢盖里氏症（ALS）或记忆或学习障碍。此外，还提供了一种基于神经元人体细胞的检测方法，利用荧光素酶报告物评估 NF-kB 基因的上调，从而筛选出在增强记忆或学习能力的方法中有用的化合物。
• Synthesis of 3-alkylmercapto-2-aryl(alkyl) pyrimidazoles
  作者：Ya. L. Gol'dfarb、S. N. Godovikova

  DOI：10.1007/bf01083816

  日期：1965.9
• TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES, CAUSATION OF MEMORY ENHANCEMENT, AND ASSAY FOR SCREENING COMPOUNDS FOR SUCH
  申请人：Grimaldi Maurizio

  公开号：US20120245166A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Methods for enhancing memory and/or learning and prevent neurodegeneration by administration of certain heterocyclic and aromatic compounds are described. The methods are particularly useful for treating patients suffering from a neurodegenerative disease such as (without limitation) Alzheimer's, Parkinsons's, Lou Gehrig's (ALS) disease or memory or learning impairment. A neuronal human cell-based assay that assess NF-kB gene up-regulation using a luciferase reporter is also provided that screens for compounds useful in methods for enhancing memory or learning.
• US9095596B2
  申请人：——

  公开号：US9095596B2

  公开（公告）日：2015-08-04