5-((4-bromobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 332110-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-((4-bromobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[(4-bromobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 332110-07-3
• 化学式: C₉H₈BrN₃S₂
• mdl: MFCD01579653
• 分子量: 302.219
• InChiKey: PWMNLNPLRFTWGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-bromobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 、 4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到1-(5-((4-bromobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  1-（5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-苯基脲作为抗癌剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的1-（5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-苯基脲衍生物（5a-1）作为索拉非尼类似物。评价了合成化合物对四种不同的人类癌细胞（包括MCF-7，HepG2，A549和HeLa细胞系）的体外细胞毒性作用。生物学结果表明，大多数化合物显着阻止了测试癌细胞的增殖。特别是2-F，4-Cl和2,6- di F取代的衍生物（5d，5g和5k）显示出有希望的活性，尤其是针对Hela癌细胞（IC 50 分别为0.37、0.73和0.95 µM），这比索拉非尼作为参考药物的效用要强得多（IC 50  = 7.91 µM）。流式细胞仪分析表明，原型化合物（5d，5g和5k）显着诱导HeLa癌细胞凋亡，并阻止了亚G1期的细胞周期。此外，计算机对接研究证实了原型化合物与VEGFR-2活性位点的结合。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02616-2
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-((4-bromobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型硫醚桥接 2,6-二取代和 2,5,6-三取代咪唑并噻二唑类似物：合成、抗增殖活性、ADME 和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，从 2-amino-1,3,4-thiadiazole 衍生物 ( 3 – 5 ) 开始，一系列新的 2,6-二取代 (化合物7 – 15 ) 和 2,5,6-三取代 (化合物16 ) – 33 ) 分别使用环化和曼尼希反应机制合成了咪唑并[2,1 -b ][1,3,4]-噻二唑衍生物。所有合成的化合物都通过1 H-NMR、13 C-NMR、FT-IR、元素分析和质谱技术进行了表征。此外，X射线衍射分析用于化合物4、7、11、17和19 . 使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基) 研究了新化合物对结肠癌细胞 (DLD-1)、肺癌细胞 (A549) 和肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒性作用)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT)体外法。化合物15被发现是该系列中最有效的抗癌候选药物，IC为 5048 小时内针对 HepG2 的值为 3.63 μM。此外，还计算了合成化合物的吸收、分布、代谢和排泄

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200884

文献信息

• Synthesis and in vitro biological evaluation of farnesylthiosalicylic acid derivatives as anti-tumor carcinoma agents
  作者：Yong Ling、You An Xiao、Guang Tong Chen、Dong Geng Wang、Yu Qin Li、Xin Yang Wang、Heng Zheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.08.007

  日期：2012.10

  Abstract Novel farnesylthiosalicylic acid (FTA) derivatives 5a – m with different substituted 1,3,4-thiadiazoles were synthesized. Compounds 5b , 5c , 5e and 5f displayed anti-tumor activities superior to FTA in most cancer cells tested. Furthermore, 5e induced tumor cell apoptosis, which was accompanied by lower Bcl-2 expression, but with higher Bax and caspase 3 expression activities in cancer cells

  摘要合成了具有不同取代的1,3,4-噻二唑的新型法呢基硫代水杨酸（FTA）衍生物5a-m。在大多数测试的癌细胞中，化合物5b，5c，5e和5f显示出优于FTA的抗肿瘤活性。此外，5e诱导肿瘤细胞凋亡，伴随着较低的Bcl-2表达，但在癌细胞中具有较高的Bax和caspase 3表达活性。
• Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanisms of Novel 1,3,4-Thiadiazole Derivatives Containing an Amide Moiety
  作者：Zhibing Wu、Jin Shi、Jixiang Chen、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01626

  日期：2021.8.11

  To discover novel antibacterial agents, a series of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives containing an amide moiety were designed and synthesized, and their antibacterial activities were tested. Compound 30 was designed and synthesized according to the CoMFA model. Compound 30 exhibited higher antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzicola and Xanthomonas oryzae pv. oryzae, with EC50

  为了发现新型抗菌剂，设计并合成了一系列含有酰胺部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并测试了它们的抗菌活性。化合物30是根据CoMFA模型设计合成的。化合物30对米黄单胞菌有较高的抗菌活性。oryzicola和Xanthomonas oryzae pv。oryzae 的EC 50值分别为 2.1 和 1.8 mg/L，优于硫代二唑铜（99.6 和 92.5 mg/L）。化合物30的保护和治疗活性对水稻白叶枯病的抑制率分别为 51.3% 和 46.1%，优于硫代二唑铜（37.8% 和 38.5%）。化合物30对水稻细菌性条斑病的保护和治疗活性分别为45.9%和40.5%，优于硫代二唑铜（36.2%和31.1%）。此外，化合物30对水稻细菌性叶斑病的保护活性与相关防御酶的活性增加有关，并上调糖酵解/糖异生途径的差异表达蛋白。
• Ultrasound-assisted improved synthesis of 5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives: an experimental and computational study
  作者：Taner Erdogan

  DOI：10.1007/s13738-018-1567-9

  日期：2019.5

  The main objects of this study are: (1) to propose alternative efficient methods for the synthesis of 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol and 5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives, (2) to investigate the reactions and the chemical species which take place in the investigated reactions computationally via density functional theory (DFT) calculations, (3) to make a comparison between experimental

  这项研究的主要目的是：（1）提出另一种有效的合成5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇和5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-的有效方法。 2-胺衍生物；（2）通过密度泛函理论（DFT）计算来计算研究反应中发生的反应和化学种类；（3）比较实验数据和计算所得数据；（4） ）之间的比较，以找出最佳的计算技术来模拟所研究的分子和反应。该研究包括两个部分。在第一部分中，已经合成了5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇和5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物。对于这两种合成，已经提出，使用超声波可以有效地进行反应。据我们所知，这是第一次将超声波用于两种反应。结果表明，超声可以提高所研究反应的效率，并且可以很好地替代常规方法。在研究的第二部分中，已对所研究反应中发生的化学物种进行了一些DFT计算。在计算研究中，使用了七个不同的基础集。在第二部分中，已进行了比较（1）实验数据和计算所得数据之间的
• Novel Thioether‐Bridged 2,6‐Disubstituted and 2,5,6‐Trisubstituted Imidazothiadiazole Analogues: Synthesis, Antiproliferative Activity, ADME, and Molecular Docking Studies
  作者：Ibrahim Ozcan、Senem Akkoc、Hakan Alici、Seval Capanlar、Onur Sahin、Hakan Tahtaci

  DOI：10.1002/cbdv.202200884

  日期：2023.1

  excretion (ADME) parameters of the synthesized compounds were calculated and thus, their potential to be safe drugs was evaluated. Finally, to support the biological activity experiments, molecular docking studies of these compounds were carried out on three different target cancer protein structures (PDB IDs: 5ETY, 1M17, and 3GCW), and the amino acids that play key roles in the binding of the compounds

  在这项研究中，从 2-amino-1,3,4-thiadiazole 衍生物 ( 3 – 5 ) 开始，一系列新的 2,6-二取代 (化合物7 – 15 ) 和 2,5,6-三取代 (化合物16 ) – 33 ) 分别使用环化和曼尼希反应机制合成了咪唑并[2,1 -b ][1,3,4]-噻二唑衍生物。所有合成的化合物都通过1 H-NMR、13 C-NMR、FT-IR、元素分析和质谱技术进行了表征。此外，X射线衍射分析用于化合物4、7、11、17和19 . 使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基) 研究了新化合物对结肠癌细胞 (DLD-1)、肺癌细胞 (A549) 和肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒性作用)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT)体外法。化合物15被发现是该系列中最有效的抗癌候选药物，IC为 5048 小时内针对 HepG2 的值为 3.63 μM。此外，还计算了合成化合物的吸收、分布、代谢和排泄
• Thiazolidine-2,4-dione derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Synthesis, inhibitory activity, binding interaction and hypoglycemic activity
  作者：Mengyue Li、Jinping Sun、Bingwen Liang、Xiaofeng Min、Jinhui Hu、Rihui Wu、Xuetao Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107177

  日期：2024.3

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