2,3-Dioxo-buttersaeure-aethylester-m-tolylhydrazon | 18804-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dioxo-buttersaeure-aethylester-m-tolylhydrazon
• 英文别名: 2,3-Dioxo-buttersaeure-aethylester-2-(m-tolyl)-hydrazon；ethyl 2-[(3-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 18804-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: BPIJFILXSPNJSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dioxo-buttersaeure-aethylester-m-tolylhydrazon 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-6-oxo-1-(3-methylphenyl)-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型 CXCR2 拮抗剂的 1,2,4-triazol-3-one 衍生物和哒嗪酮衍生物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  趋化因子受体 2 (CXCR2) 是含有谷氨酸-亮氨酸-精氨酸序列的趋化因子 CXCs (ELR + CXCs) 的受体。近年来，CXCR2靶向治疗策略在癌症治疗中取得了长足的进步。CXCR2拮抗剂可阻断CXCLs/CXCR2轴，广泛用于调节免疫细胞迁移、肿瘤转移、细胞凋亡和血管生成。在此，基于概念验证设计和合成了两个系列的新型CXCR2小分子抑制剂，包括 1,2,4-triazol-3-one 衍生物1-11和哒嗪酮衍生物12-22 。哒嗪酮衍生物18表现出良好的 CXCR2 拮抗活性（10 μM 时为 69.4 ± 10.5 %Inh），并在 MDA-MB-231 细胞中表现出显着的抗癌转移活性，在 HUVEC 中表现出显着的抗血管生成活性。此外，值得注意的是，18在MDA-MB-231细胞的抗增殖试验中与索拉非尼表现出明显的协同作用。此外，18显示 MDA-MB-231 细胞中 PI3K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113812
• 作为产物：
  描述：

  m-toluenediazonium chloride 、 乙酰乙酸乙酯 生成 2,3-Dioxo-buttersaeure-aethylester-m-tolylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Malik, Wahid U.; Jain, Rajeev, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 2, p. 191 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sydnones as Masked Hydrazines for the Synthesis of 4‐Arylazo‐1,2‐dihydro‐pyrazol‐3‐one Derivatives
  作者：Prashant S. Shinge、Prashant R. Latthe、Bharati V. Badami

  DOI：10.1080/00397910500182333

  日期：2005.8.1

  A simple and convenient one-pot synthesis of 4-(4-chlorophenylazo)-5-methyl-2-aryl- 1,2-dihydro-pyrazol -3-ones (4a-j) has been carried out from 3-arylsydnones (3a-j) by reaction with 2-(4-chlorophenyl)-hydrazono-3-oxo-butyric acid ethyl ester (2b). The 3-arylsydnones are used as masked hydrazines in this reaction. Similarly, the 4-arylazo-2-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-ylmethyl)-5-methy 1- 1,2-dihydro-pyrazol-3-ones (7a-j) were synthesized from 3+7-acetoxy-4-methyl-8-methylene)coumaryl]sydnone (5). All the newly synthesized compounds exhibited antimicrobial activity greater than the reference drugs used.
• Mahesh; Goyal; Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 10, p. 1037 - 1038
  作者：Mahesh、Goyal、Gupta、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, Ashok; Sharma, Pratibha; Sharma, Ravi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 2, p. 363 - 368
  作者：Kumar, Ashok、Sharma, Pratibha、Sharma, Ravi

  DOI：——

  日期：——
• Pande, Alka; Saxena, V. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 390 - 392
  作者：Pande, Alka、Saxena, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• Jain; Goyal; Tyagi, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 2, p. 203 - 204
  作者：Jain、Goyal、Tyagi、Agarwal

  DOI：——

  日期：——