5-(phenylsulfanyl)-6-(phenylselanyl)acenaphthene | 1362858-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(phenylsulfanyl)-6-(phenylselanyl)acenaphthene
• 英文别名: 5-(phenylselanyl)-6-(phenylsulfanyl)acenaphthene；[Acenap(SePh)(SPh)]；5-Phenylselanyl-6-phenylsulfanyl-1,2-dihydroacenaphthylene；5-phenylselanyl-6-phenylsulfanyl-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 1362858-10-3
• 化学式: C₂₄H₁₈SSe
• 分子量: 417.433
• InChiKey: NBWAQVITBDCMOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.0±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylsulfanyl)-6-(phenylselanyl)acenaphthene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到[Acenap(SePhI2)(SPh)]
  参考文献：
  名称：

  探索超价和三中心，四电子键相互作用：神经硫属元素供体与二卤素受体的反应†

  摘要：

  空间拥挤围取代硒和碲供体D1-D7 [Acenap（EPh）（Br）E = Se，Te; Acenap（SePh）（EPh）E = Se，S; Acenap（TePh）（EPh）E = S，Se，Te]与二溴和二碘受体，可提供一组结构多样的加成产物1-12，在某些情况下可与以前报道的相比萘类似物。碲供体D4-D6按常规与二卤素反应，得到插入加合物6-11（XR 2 Te-X），表现出分子跷跷板几何形状，特征在于高价X-Te-X准线性片段。硒供体的反应D1-D3与二碘得起预期中性电荷转移（CT）加合物辐条1，4和5（R 2含Se II）准-线性硒-II比对。相反，治疗的D2和D3与二溴导致形成两个含有溴化戊二烯基阳离子[R 2 Se–Br] + ⋯[Br–Br 2 ] -的三溴化物盐2和3，每个盐都表现出准线性三体Br–Se⋯E（E = Se， S）片段。这些物种的周围键合可以认为是弱的高价

  DOI：

  10.1039/c2dt12031c
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-(phenylsulfanyl)-6-(phenylselanyl)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  发病的三中心，四电子结合在关节周围取代的苊：结构和计算调查†

  摘要：

  已经制备了两个系列的空间拥挤的周边取代的ena啶，它们在A1-A6（Acenap [X] [EPh]（Acenap = ena-5,6-diyl; X = Br，I； E = S，Se，Te）和A7–A12中的硫族硫属元素（Acenap [EPh] [E'Ph]（Acenap = ena-5,6-二基； E / E'= S， （Se，Te）。还制备了相关的二卤化物A13-A16 Acenap [XX']（XX'= BrBr，II，IBr，ClCl）。相互作用的卤素和硫族元素原子的空间体积占据周围位置。ena系列经历在普遍增加围为分子容纳较重的同源-separation并映射趋势先前为类似萘观察化合物N1-N12（NAP [X] [EPH，NAP [EPH] [E'Ph]（X = Br的，I; E / E'= S，硒，碲）的芳族环系及p型孤对后续位置的构象支配的几何形状围-region中的差

  DOI：

  10.1039/c1dt11697e

文献信息

• Noncovalent Interactions in Peri-Substituted Chalconium Acenaphthene and Naphthalene Salts: A Combined Experimental, Crystallographic, Computational, and Solid-State NMR Study
  作者：Fergus R. Knight、Rebecca A. M. Randall、Kasun S. Athukorala Arachchige、Lucy Wakefield、John M. Griffin、Sharon E. Ashbrook、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/ic301627y

  日期：2012.10.15

  correlated to the ability of the frontier orbitals to take part in attractive or repulsive interactions. In all but one of the monocations a quasi-linear three-body CMe–E···Z (E = Te, Se, S; Z = Br/E) fragment provides an attractive component for the E···Z interaction. Density functional studies confirmed these interactions and suggested the onset of formation of three-center, four-electron bonding under appropriate

  十二种相关的单阳离子cha盐[Nap（EPh）（E'Ph）Me} + CF 3 SO 3 } − ] 2 – 4，[Acenap（Br）（EPh）Me} CF 3 SO 3 } − ] 5 - 7，和[Acenap（EPH）（E'Ph）Me} + CF 3 SO 3 } - ] 8 - 13已经制备和结构表征。对于它们的合成萘化合物[Nap（EPh）（E'Ph）]（Nap =萘-1,8-二基； E / E'= S，Se，Te）N2 - N4及其相关的衍生物[Acenap（X）（EPh）] / [Acenap（EPh）（E'Ph）]（Acenap = ena-5,6-二基； E / E'= S，Se，Te； X = Br ）A5 - A13分别用单摩尔当量的三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）处理。此外，双碲化合物A10与2当量的MeOTf反应，得到了双甲基化的双盐[Acenap（TePhMe）2
• Bridging the Gap: Attractive 3c–4e Interactions in <i>peri</i> ‐Substituted Acenaphthylenes
  作者：Louise M. Diamond、Fergus R. Knight、Kasun S. Athukorala Arachchige、Rebecca A. M. Randall、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejic.201301549

  日期：2014.3

  dehydrogenation of the ethane backbone. The related dihalide compounds 13 and 14 Acenapyl[XX] (XX = BrBr, II) have also been prepared by following a similar procedure, and 1,2,5,6-tetrabromo-1,2-dihydroacenaphthylene A0 was prepared as an intermediate by following an alternative route to 13. The series of acenaphthylene compounds have remarkably similar molecular structures to their acenaphthene counterparts;

  一系列周围取代的苊，在 1-6 [苊基 [X](EPh) 的 5,6-位含有混合卤素 - 硫属元素官能团（苊基 = 苊-5,6-二基；X = Br，I； E = S, Se, Te)] 和 7-11 [Acenap(EPh)(EPh) (Acenap = acenaphthene-5,6-diyl; E/E = S, Se, Te)] 中的硫族元素-硫属元素部分通过利用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 对乙烷骨架进行脱氢，从其相应的苊类似物 A1-A11 制备。相关的二卤化物化合物 13 和 14 Acenapyl[XX] (XX = BrBr, II) 也已按照类似程序制备，并制备了 1,2,5,6-四溴-1,2-二氢苊A0 作为中间体沿着另一条路线前往 13。该系列苊化合物的分子结构与其对应的苊化合物非常相似；随着较重的同系物占据接近的周边位置，它们表现出预期的
• Exploring hypervalency and three-centre, four-electron bonding interactions: Reactions of acenaphthene chalcogen donors and dihalogen acceptors
  作者：Fergus R. Knight、Kasun S. Athukorala Arachchige、Rebecca A. M. Randall、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/c2dt12031c

  日期：——

  peri-substituted selenium and tellurium acenaphthene donors D1–D7 [Acenap(EPh)(Br) E = Se, Te; Acenap(SePh)(EPh) E = Se, S; Acenap(TePh)(EPh) E = S, Se, Te] react with dibromine and diiodine acceptors to afford a group of structurally diverse addition products 1–12, comparable in some cases to previously reported naphthalene analogues. Tellurium donors D4–D6 react conventionally with the dihalogens to

  空间拥挤围取代硒和碲供体D1-D7 [Acenap（EPh）（Br）E = Se，Te; Acenap（SePh）（EPh）E = Se，S; Acenap（TePh）（EPh）E = S，Se，Te]与二溴和二碘受体，可提供一组结构多样的加成产物1-12，在某些情况下可与以前报道的相比萘类似物。碲供体D4-D6按常规与二卤素反应，得到插入加合物6-11（XR 2 Te-X），表现出分子跷跷板几何形状，特征在于高价X-Te-X准线性片段。硒供体的反应D1-D3与二碘得起预期中性电荷转移（CT）加合物辐条1，4和5（R 2含Se II）准-线性硒-II比对。相反，治疗的D2和D3与二溴导致形成两个含有溴化戊二烯基阳离子[R 2 Se–Br] + ⋯[Br–Br 2 ] -的三溴化物盐2和3，每个盐都表现出准线性三体Br–Se⋯E（E = Se， S）片段。这些物种的周围键合可以认为是弱的高价
• Onset of three-centre, four-electron bonding in peri-substituted acenaphthenes: A structural and computational investigation
  作者：Lara K. Aschenbach、Fergus R. Knight、Rebecca A. M. Randall、David B. Cordes、Alex Baggott、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/c1dt11697e

  日期：——

  observed previously for the analogous naphthalene compounds N1–N12 (Nap[X][EPh], Nap[EPh][E′Ph] (X = Br, I; E/E′ = S, Se, Te). The conformation of the aromatic ring systems and subsequent location of p-type lone-pairs dominates the geometry of the peri-region. The differences in peri-separations observed for compounds adopting differing conformations of the peri-substituted phenyl group can be correlated

  已经制备了两个系列的空间拥挤的周边取代的ena啶，它们在A1-A6（Acenap [X] [EPh]（Acenap = ena-5,6-diyl; X = Br，I； E = S，Se，Te）和A7–A12中的硫族硫属元素（Acenap [EPh] [E'Ph]（Acenap = ena-5,6-二基； E / E'= S， （Se，Te）。还制备了相关的二卤化物A13-A16 Acenap [XX']（XX'= BrBr，II，IBr，ClCl）。相互作用的卤素和硫族元素原子的空间体积占据周围位置。ena系列经历在普遍增加围为分子容纳较重的同源-separation并映射趋势先前为类似萘观察化合物N1-N12（NAP [X] [EPH，NAP [EPH] [E'Ph]（X = Br的，I; E / E'= S，硒，碲）的芳族环系及p型孤对后续位置的构象支配的几何形状围-region中的差