N-methyl-N'-phenyl-N-o-tolyl-urea | 876501-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N'-phenyl-N-o-tolyl-urea
• 英文别名: N-Methyl-N'-phenyl-N-o-tolyl-harnstoff；1-Methyl-1-(2-methylphenyl)-3-phenylurea；1-methyl-1-(2-methylphenyl)-3-phenylurea
• CAS: 876501-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: SKBQIBRWTBCGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N'-phenyl-N-o-tolyl-urea 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二芳基脲的横向锂化

  摘要：

  带有N-（2-烷基芳基）基团的芳族脲可通过用仲丁基锂处理而横向锂化。用一系列亲电试剂猝灭可以以优异的产率产生官能化的芳基脲。当与所讨论的芳族环相邻的尿素氮被烷基化时，侧向锂化是有利的，并且当这种环的竞争性锂化是可能的时，侧向锂化比替代的原位锂化更有利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.134
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 N-甲基-邻甲基苯胺 生成 N-methyl-N'-phenyl-N-o-tolyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Grammaticakis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 244,246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxoiridium-Catalyzed Hydroalkylation of Terminal Alkenes with Ureas by C(sp³ )−H Bond Activation
  作者：Daisuke Yamauchi、Takahiro Nishimura、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201702169

  日期：2017.6.12

  alkylation of a methyl group, on di‐ and trisubstituted ureas, with terminal alkenes by C(sp3)−H bond activation proceeded in the presence of a hydroxoiridium/bisphosphine catalyst to give high yields of the corresponding addition products. The hydroxoiridium/bisphosphine complex generates an amidoiridium intermediate by reaction with ureas having an N−H bond.

  在羟基铱/双膦催化剂的存在下，通过C（sp 3）-H键活化二末端和三末端脲上的甲基与末端烯烃的直接烷基化反应，得到相应加成产物的高产率。羟基铱/双膦配合物通过与具有NH键的脲反应生成酰胺基铱中间体。
• Grammaticakis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 244,246
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——
• Lateral lithiation of N,N′-diaryl ureas
  作者：Jonathan Clayden、Jérémy Dufour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.134

  日期：2006.9

  sec-butyllithium. Quenching with a range of electrophiles yields functionalised aryl ureas in excellent yield. Lateral lithiation is favoured when the urea nitrogen adjacent to the aromatic ring in question is alkylated, and when competitive lithiations of such a ring are possible, lateral lithiation is more favourable than the alternative ortholithiation.

  带有N-（2-烷基芳基）基团的芳族脲可通过用仲丁基锂处理而横向锂化。用一系列亲电试剂猝灭可以以优异的产率产生官能化的芳基脲。当与所讨论的芳族环相邻的尿素氮被烷基化时，侧向锂化是有利的，并且当这种环的竞争性锂化是可能的时，侧向锂化比替代的原位锂化更有利。