Ethyl furo[3,2-b]pyridine-5-carboximidate | 182691-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: Ethyl furo[3,2-b]pyridine-5-carboximidate
• CAS: 182691-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: KWUAURWIIHDPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl furo[3,2-b]pyridine-5-carboximidate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Furo[3,2-b]pyridin-5-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XVII †。呋喃并[3,2- b ]吡啶N-氧化物的氰化，氯化和硝化

  摘要：

  通过氰化钾和苯甲酰氯的Reissert-Henze反应使呋喃[3,2- b ]吡啶（1）的N-氧化物2氰化，得到5-氰基衍生物3，将其转化为羧酰胺4羧酸5，乙酯6和亚胺乙酯8。的氯化2用三氯氧化磷，得到2-9A，3- 9B，5- 9C和7-氯衍生物9D。的反应9D与甲醇钠，吡咯烷，N，N-二甲基甲酰胺和氰基乙酸乙酯，得到7-甲氧基- 10，7-（1-吡咯烷基） - 11和7- dimethylaminofuro并[3,2- b ]吡啶（14）和7-（1-氰基-1-乙氧基羰基）亚甲基-4，7-二氢呋喃[3，2- b ]吡啶（12）。用发烟硝酸和硫酸的混合物硝化2，得到2-硝基呋喃并[3,2- b ]吡啶N-氧化物（15）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330409
• 作为产物：
  描述：

  呋喃并[3,2-b]吡啶4-氧化物 在 sodium ethanolate 、 苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Ethyl furo[3,2-b]pyridine-5-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XVII †。呋喃并[3,2- b ]吡啶N-氧化物的氰化，氯化和硝化

  摘要：

  通过氰化钾和苯甲酰氯的Reissert-Henze反应使呋喃[3,2- b ]吡啶（1）的N-氧化物2氰化，得到5-氰基衍生物3，将其转化为羧酰胺4羧酸5，乙酯6和亚胺乙酯8。的氯化2用三氯氧化磷，得到2-9A，3- 9B，5- 9C和7-氯衍生物9D。的反应9D与甲醇钠，吡咯烷，N，N-二甲基甲酰胺和氰基乙酸乙酯，得到7-甲氧基- 10，7-（1-吡咯烷基） - 11和7- dimethylaminofuro并[3,2- b ]吡啶（14）和7-（1-氰基-1-乙氧基羰基）亚甲基-4，7-二氢呋喃[3，2- b ]吡啶（12）。用发烟硝酸和硫酸的混合物硝化2，得到2-硝基呋喃并[3,2- b ]吡啶N-氧化物（15）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330409

文献信息

• Furopyridines.<b>XVII</b>. Cyanation, chlorination and nitration of furo[3,2-<i>b</i>]pyridine<i>N</i>-oxide
  作者：Shunsaku Shiotani、Katsunori Taniguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570330409

  日期：1996.7

  The N-oxide 2 of furo[3,2-b]pyridine (1) was cyanated by the Reissert-Henze reaction with potassium cyanide and benzoyl chloride to give 5-cyano derivative 3, which was converted to the carboxamide 4, carboxylic acid 5, ethyl ester 6 and ethyl imidate 8. Chlorination of 2 with phosphorus oxychloride yielded 2-9a, 3- 9b, 5- 9c and 7-chloro derivative 9d. Reaction of 9d with sodium methoxide, pyrrolidine

  通过氰化钾和苯甲酰氯的Reissert-Henze反应使呋喃[3,2- b ]吡啶（1）的N-氧化物2氰化，得到5-氰基衍生物3，将其转化为羧酰胺4羧酸5，乙酯6和亚胺乙酯8。的氯化2用三氯氧化磷，得到2-9A，3- 9B，5- 9C和7-氯衍生物9D。的反应9D与甲醇钠，吡咯烷，N，N-二甲基甲酰胺和氰基乙酸乙酯，得到7-甲氧基- 10，7-（1-吡咯烷基） - 11和7- dimethylaminofuro并[3,2- b ]吡啶（14）和7-（1-氰基-1-乙氧基羰基）亚甲基-4，7-二氢呋喃[3，2- b ]吡啶（12）。用发烟硝酸和硫酸的混合物硝化2，得到2-硝基呋喃并[3,2- b ]吡啶N-氧化物（15）。