2,4,6-trimethylacetophenone oxime | 22860-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylacetophenone oxime
• 英文别名: 2,4,6-Trimethyl-acetophenon-oxim；2,4,6-Trimethylacetophenonoxim；Methylmesitylketoxim；N-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 22860-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: UIVGQGKUFWHBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylacetophenone oxime 在 氟磺酸 、 lead dioxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rudenko, A. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1946 - 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 730.5h， 生成 2,4,6-trimethylacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  酮的自催化直接酰胺化：对乙酰氨基酚合成的可持续方法

  摘要：

  在无酸条件下，已对几种酮进行了高产率的酮和苯甲醛胺化反应，以生成酰胺和腈。所选底物的反应性显示出取决于肟化反应和贝克曼重排反应速率。氧化可以原位产生盐酸，从而使贝克曼重排肟以形成相应的酰胺或腈。值得注意的是，使用这种一锅法合成方法，可以很容易地从4-羟基苯乙酮开始以高收率合成N-乙酰基-4-氨基苯酚（对乙酰氨基酚药物）。乙酰苯胺和ε-己内酰胺也可以使用该合成方法有效地合成。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.05.007

文献信息

• <i>O</i>-TBS-<i>N</i>-tosylhydroxylamine: A Reagent for Facile Conversion of Alcohols to Oximes
  作者：Katsushi Kitahara、Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol800677p

  日期：2008.6.5

  A variety of oximes were synthesized from the corresponding alcohols, alkyl halides, or alkyl sulfonates without using external oxidants. With this simple two-step procedure involving substitution with readily available TsNHOTBS and subsequent treatment with CsF, a range of oximes were prepared including the ones hardly preparable with conventional procedures.

  在不使用外部氧化剂的情况下，由相应的醇，烷基卤化物或烷基磺酸盐合成了各种肟。通过这种简单的两步程序，包括用现成的TsNHOTBS取代并用CsF进行后续处理，制备了一系列肟，包括常规方法难以制备的肟。
• Aluminium Chloride Promoted Carbohydroximoylation Reaction of Aromatic Compounds with Primary Nitroalkanes
  作者：Jae Nyoung Kim、Jong Hwang Song、Eung K. Ryu

  DOI：10.1080/00397919508015855

  日期：1995.6

  Abstract The reaction of primary nitroalkanes with aromatic compounds in the presence of aluminium chloride afforded the corresponding carbohydroximoylated aromatic compounds.

  摘要 在氯化铝存在下，伯硝基烷烃与芳香族化合物反应生成相应的羧基羟基化芳香族化合物。
• Efficient Synthesis of Oxime Using O-TBS-N-Tosylhydroxylamine: Preparation of (2Z)-4-(Benzyloxy)but-2-enal Oxime
  作者：Kitahara, Katsushi、Toma, Tatsuya、Shimokawa, Jun、Fukuyama, Tohru

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0480

  日期：——
• Rudenko, A. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1946 - 1980
  作者：Rudenko, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Self-catalyzed direct amidation of ketones: A sustainable procedure for acetaminophen synthesis
  作者：Elia Rancan、Fabio Aricò、Giuseppe Quartarone、Lucio Ronchin、Pietro Tundo、Andrea Vavasori

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.05.007

  日期：2014.9

  High yielding amination of ketones and benzaldehyde in acid-less conditions has been conducted on several ketones to achieve amides and nitriles. The reactivity of the selected substrates showed to depend on both oximation and Beckmann rearrangement reaction rates. Oximation allows the in-situ production of hydrochloric acid that enables Beckmann rearrangement of the oxime to form the corresponding

  在无酸条件下，已对几种酮进行了高产率的酮和苯甲醛胺化反应，以生成酰胺和腈。所选底物的反应性显示出取决于肟化反应和贝克曼重排反应速率。氧化可以原位产生盐酸，从而使贝克曼重排肟以形成相应的酰胺或腈。值得注意的是，使用这种一锅法合成方法，可以很容易地从4-羟基苯乙酮开始以高收率合成N-乙酰基-4-氨基苯酚（对乙酰氨基酚药物）。乙酰苯胺和ε-己内酰胺也可以使用该合成方法有效地合成。