8-chloro-11-(1-methyl-piperidin-4-yl)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine | 170727-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 8-chloro-11-(1-methyl-piperidin-4-yl)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
• 英文别名: 13-Chloro-2-(1-methylpiperidin-4-yl)-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaene
• CAS: 170727-68-1
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂
• 分子量: 326.869
• InChiKey: KMFORGMKJLIQFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-11-(1-methyl-piperidin-4-yl)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11-methyl-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  法呢基蛋白转移酶的C-11甲基取代的苯并环庚啶抑制剂的合成。

  摘要：

  通过两种不同的方法已经完成了C-11甲基取代的苯并环庚基吡啶三环化合物的合成。C-11的甲基化是通过用BuLi处理胺4，然后进行梅尔猝灭来实现的。用相似的方法，引入了带有环外双键的重排的C-11取代基。使用上述方法已经合成了有效的法呢基蛋白转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol990218u
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1-methylpiperidin-4-ide,chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-chloro-11-(1-methyl-piperidin-4-yl)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子 (PAF) 和组胺双重拮抗剂设计中的构象考虑。

  摘要：

  继发现第一个血小板激活因子 (PAF) 和组胺双重拮抗剂后，1-乙酰-4-(8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚[1,2- b]pyridin-11-ylidene)piperidine, Sch 37370, 1，一系列相关的结构，例如 (+/-)-1-acetyl-4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[制备了 5,6]-环庚 [1,2-b] 吡啶-11-基)哌嗪，Sch 40338, 2。有趣的是，这些化合物表现出平行结构的抗过敏活性关系，表明这两个系列可能在 PAF 受体上采用共同的构象。构象分析导致了对这两个系列都可以使用的这种生物活性构象的建议。合成新的构象受限类似物，可能模拟这些化合物的拟议生物活性构象，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00075-9

文献信息

• SCHUMACHER, DORIS P.;MURPHY, BRUCE L.;CLARK, JON E.;TAHBAZ, PETE;MANN, TH+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2242-2244
  作者：SCHUMACHER, DORIS P.、MURPHY, BRUCE L.、CLARK, JON E.、TAHBAZ, PETE、MANN, TH+

  DOI：——

  日期：——
• MULTI-API LOADING PRODRUGS
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：EP2655314B1

  公开（公告）日：2018-02-07