(E)-2-(Phenylthio)-1,3,4-trichlorobut-2-ene | 85972-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-(Phenylthio)-1,3,4-trichlorobut-2-ene
• 英文别名: (E)-phenyl(1,3,4-trichlorobut-2-en-2-yl)sulfane；[[(E)-2,3-dichloro-1-(chloromethyl)prop-1-enyl]thio]benzene；[(E)-1,3,4-trichlorobut-2-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 85972-06-1
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃S
• 分子量: 267.606
• InChiKey: YHDBYYNVXJXJCE-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(Phenylthio)-1,3,4-trichlorobut-2-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 aluminium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4-苯硫基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Diels-Alder reactivity of several new chalcogen-halogen substituted butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a021
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-丁炔 、 苯次磺酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-2-(Phenylthio)-1,3,4-trichlorobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  一种简单的制备几种新的1,4-二氯丁炔形式的2,3和1,2,3-取代丁1,3-二烯的方法

  摘要：

  通过1，4-二氯丁-2-炔的三键添加（伪）卤素，然后进行1，4-消除，提供了十种新型丁二烯的非常简单的制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81432-x

文献信息

• A simple preparation of several new 2,3- and 1,2,3-substituted buta-1,3-dienes form 1,4-dichlorobutyne
  作者：Alexander J. Bridges、John W. Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81432-x

  日期：1983.1

  Addition of (psesudo) halogens across the triple bond of 1,4-dichlorobut-2-yne, followed by a 1,4-elimination, provides a very simple preparation of ten novel butadienes.

  通过1，4-二氯丁-2-炔的三键添加（伪）卤素，然后进行1，4-消除，提供了十种新型丁二烯的非常简单的制备方法。
• Copper-Catalyzed Vicinal Chloro-thiolation of Alkynes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Shuaishuai Liang、Lvqi Jiang、Wen-bin Yi、Jingjing Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02929

  日期：2018.11.16

  A copper-catalyzed vicinal chloro-thiolation of alkynes with inexpensive and diversified sulfonyl chlorides RSO2Cl (R = aryl, alkyl) has been developed. This practical and scalable reaction could be used for the construction of a number of unexplored bioactive chlorothiolated alkenes. Internal alkynes could also undergo the chloro-thiolation to provide tetrasubstituted alkynes. Preliminary mechanistic

  已开发出具有廉价且多样化的磺酰氯RSO 2 Cl（R =芳基，烷基）的炔烃的铜催化邻位氯硫醇化反应。该实用且可扩展的反应可用于构建许多未开发的生物活性氯硫代烯烃。内部炔烃也可以进行氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步的机械研究表明，通过铜介导的S-Cl键均质溶解，一个以硫为中心的自由基中间体可能发生的自由基过程。
• BRIDGES, A. J.;FISCHER, J. W., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 445-446
  作者：BRIDGES, A. J.、FISCHER, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• BRIDGES, A. J.;FISCHER, J. W., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 447-450
  作者：BRIDGES, A. J.、FISCHER, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• BRIDGES, A. J.;FISCHER, J. W., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 2954-2961
  作者：BRIDGES, A. J.、FISCHER, J. W.

  DOI：——

  日期：——