2-ethyl-5,7-dimethyl-3-(4-bromobenzyl)imidazo<4,5-b>pyridine | 154553-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-ethyl-5,7-dimethyl-3-(4-bromobenzyl)imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: 3-(4-bromobenzyl)-2-ethyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；5,7-dimethyl-3-(4-bromobenzyl)-2-ethylimidazopyridine；3-(4-bromo-benzyl)-2-ethyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；5,7-dimethyl-2-ethyl-3[4-bromophenyl]methylimidazo[4,5-b]pyridine；5,7-Dimethyl-2-ethyl-3-(4-bromobenzyl)imidazo[4,5-b]pyridine；3-[(4-bromophenyl)methyl]-2-ethyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 154553-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₈BrN₃
• 分子量: 344.254
• InChiKey: FYUIUSMSCJVHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5,7-dimethyl-3-(4-bromobenzyl)imidazo<4,5-b>pyridine 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[4-[(2-Ethyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]phenyl]-5-(2-methylpropyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  First Reported Nonpeptide AT₁ Receptor Agonist (L-162,313) Acts as an AT₂ Receptor Agonist in Vivo

  摘要：

  In this investigation, it is demonstrated that the first nonpeptide AT, receptor agonist L-162,313 (1), disclosed in 1994, also acts as an agonist at the AT(2) receptor. In anesthetized rats, administration of compound 1 intravenously or locally in the duodenum increased duodenal mucosal alkaline secretion, effects that were sensitive to the selective AT2 receptor antagonist PD-123,319. The data strongly suggest that 1 is an AT2 receptor agonist in vivo. To the best of our knowledge, this substance is the first nonpeptidic low-molecular weight compound with an agonistic effect mediated through the AT2 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm031031i
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺 在 sodium hydride 、 丙酸 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 2-ethyl-5,7-dimethyl-3-(4-bromobenzyl)imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成对伤害感受，炎症和血管生成具有调节作用的有效和口服活性GPR4拮抗剂

  摘要：

  GPR4是一种G蛋白偶联受体，起质子传感器的作用，可被细胞外酸性pH激活，并被认为在与多种炎性疾病相关的酸中毒中起着关键作用。从高通量筛选命中1开始，开发了一种口服活性GPR4拮抗剂39c。该化合物显示出有效的细胞活性，并且在血管生成，炎症和疼痛的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.050

文献信息

• IMIDAZO PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Taracido Ivan Cornella

  公开号：US20090291942A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to novel imidazopyridine derivatives and to their use in the treatment of diseases and disorders which may e.g. involve angiogenesis and/or pain, including autoimmune and inflammatory diseases.

  这项发明涉及新型咪唑吡啶衍生物及其在治疗可能涉及血管生成和/或疼痛的疾病和紊乱中的应用，包括自身免疫和炎症性疾病。
• Angiotensin II AT2 receptor ligands with phenylthiazole scaffolds
  作者：Greeshma Gopalan、Carlos Palo-Nieto、Nadia N. Petersen、Mathias Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116790

  日期：2022.7

  butoxycarbonyl furnished potent AT2R selective ligands. Furthermore, a high affinity ligand derived from L-162,313 and exhibiting a > 35 fold selectivity for AT1R was identified (10). The ligand 21 with the 2-tert-butyl group and ∼ 35 fold selectivity for AT2R, demonstrated high stability in human, rat and mouse liver microsomes and a very attractive profile with regard to the inhibition of common drug-metabolizing

  报道了一系列新的小分子配体的合成和AT 1 R 和AT 2 R 结合数据。这些配体包含苯基噻唑支架，而不是在基本上所有先前描述的源自非选择性 AT 1 R/AT 2 R 配体 L-162,313 和 AT 2 R 选择性激动剂 C21 的配体中发现的联苯或苯基噻吩支架，后者现在在II/III 期临床试验。AT 2 R 选择性激动剂 C21 和 AT 2 R 选择性拮抗剂 C38中存在的苯基噻唑而非苯基噻吩支架对 AT 2的亲和力具有有害影响R. 然而，通过在通过亚甲基桥连接到苯基噻唑支架的咪唑环的 2 位引入一个小的庞大烷基，可以实现显着的改进。因此，2-叔丁基或2-异丙基和丁氧羰基的组合提供了有效的AT 2 R选择性配体。此外，鉴定了一种源自 L-162,313 且对 AT 1 R 表现出 > 35 倍选择性的高亲和力配体 ( 10 )。具有 2-叔丁基的配体21对 AT 2的选择性约为
• Senanayake, Chris H.; Fredenburgh, Laura E.; Reamer, Robert A., Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 821 - 830
  作者：Senanayake, Chris H.、Fredenburgh, Laura E.、Reamer, Robert A.、Liu, Ji、Roberts, F. Edward、Humphrey, Guy、Thompson, Andrew S.、Larsen, Robert D.、Verhoeven, Thomas R.、Reider, Paul J.、Shinkai, Ichiro

  DOI：——

  日期：——
• L-162,389: a potent orally active angiotensin II receptor antagonist with balanced affinity to both AT1 and AT2 receptor subtypes
  作者：R.A. Rivero、N.J. Kevin、S.D. Kivlighn、G.J. Zingaro、R.S. Chang、W.J. Greenlee

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00017-0

  日期：1996.2

  Simple modifications made to our potent angiotensin II AT(1) selective clinical candidate MK-996 provided a compound with balanced binding affinity to both the AT(1) and the AT(2) receptor subtype. This compound. L-162,389, is orally active in rats and dogs.
• SUBSTITUTED BIPHENYLMETHYLIMIDAZOPYRIDINES
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0668864A1

  公开（公告）日：1995-08-30