cyclohexyl-(1-phenyl-propylidene)-amine | 6125-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl-(1-phenyl-propylidene)-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-phenylpropan-1-imine
• CAS: 6125-76-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: WRXPETXRXUWXDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-158 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl-(1-phenyl-propylidene)-amine 在 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Benzoyl-3,5-dimethylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Tsuge, Otohiko; Hatta, Taizo; Kuwata, Masaaki, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2083 - 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 苯丙酮 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclohexyl-(1-phenyl-propylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  无金属，使用：在与烯胺和亚胺的三氟乙醛乙基半缩醛的非对映选择性反应的逆转抗和-顺4,4,4-三氟-1-芳基-3-羟基-2-甲基-1- -选择性合成丁酮

  摘要：

  对于三氟乙醛乙基半缩醛与衍生自丙苯酮的烯胺和亚胺的反应，观察到了完全非对映选择性的逆转，产生了4,4,4-三氟-1-芳基-3-芳基-2-羟基-2-甲基-1-丁酮。该过程作为第一可靠，无金属的，互补的抗-和顺式，制备4,4,4-三氟-1-芳基-3-羟基-2-甲基-1-丁酮-选择性方法。

  DOI：

  10.1021/jo101733j

文献信息

• A silica-supported titanium catalyst for heterogeneous hydroamination and multicomponent coupling reactions
  作者：Kelly E. Aldrich、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/c9dt01835b

  日期：——

  bound to the surface, on average, through a single O–Si–Ti linkage. This material was tested for its properties as a catalyst for C–N bond forming reactions and was found to be a competent alkyne hydroamination and iminoamination catalyst. For iminoamination, which is the 3-component coupling of an alkyne, primary amine, and isonitrile, this heterogeneous catalyst was able to carry out some catalyses

  高度脱水的硅胶SiO 2 700得到的材料的总表面羟基密度为0.31±0.05 mmol g -1，每nm 2具有0.9±0.1个Si-OH位。用Ti（NMe 2）4处理该材料得到Ti（NMe 2）3 / SiO 2 700，这是1.50％±0.07 Ti，其中钛平均通过单个O-Si-Ti键与表面结合。测试了该材料作为C–N键形成反应的催化剂的性能，发现它是有效的炔烃加氢胺化和亚氨基化催化剂。对于亚胺化（这是炔烃，伯胺和异腈的三组分偶联），这种多相催化剂能够以比以前报道的均相催化剂更快的方式进行某些催化剂，并且催化剂负载量较低。该材料还是将苯胺加成到二环己基碳二亚胺上以形成取代的胍的催化剂。另外，使用一锅法，使用先前报道的合成的一半催化剂负载量，使用多相催化剂制备了具有生物活性的已知喹啉。
• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。
• Selective Radical–Radical Cross-Couplings: Design of a Formal β-Mannich Reaction
  作者：Jenna L. Jeffrey、Filip R. Petronijević、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b05376

  日期：2015.7.8

  organocatalysis. Transient β-enaminyl radicals derived from ketones via enamine and oxidative photoredox catalysis readily combine with persistent α-amino radicals in a highly selective hetero radical-radical coupling. This novel pathway to γ-aminoketones is predicated upon the use of DABCO as both a base and an electron transfer agent. This protocol also formally allows for the direct synthesis of

  通过光氧化还原催化和有机催化的协同组合，实现了环酮与亚胺的直接 β-偶联。通过烯胺和氧化光氧化还原催化从酮衍生的瞬态 β-烯胺基自由基很容易与持久性 α-氨基自由基结合，形成高度选择性的杂自由基 - 自由基偶联。这种通往 γ-氨基酮的新途径是基于 DABCO 作为碱和电子转移剂的使用。该协议还正式允许通过芳醛、胺和酮的化学选择性三组分偶联直接合成 β-曼尼希产品。
• Titanium dipyrrolylmethane derivatives: rapid intermolecular alkyne hydroamination
  作者：Yanhui Shi、Christopher Hall、James T. Ciszewski、Changsheng Cao、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/b212423h

  日期：2003.2.20

  Alkynes are rapidly hydroaminated by primary amines using titanium dipyrrolylmethane derivatives as catalyst.

  使用二吡咯甲烷钛衍生物作为催化剂，伯胺对炔烃进行快速加氢胺化。
• Mayer,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 31, p. 312 - 319
  作者：Mayer,R. et al.

  DOI：——

  日期：——