6,7-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 249624-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
• CAS: 249624-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: QHPXXJIHNXEFAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 氢溴酸 生成 1,1-dimethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-6,7-diol;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  RODGER I. W.; HERSOM A. S.; WAIGH R. D., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 117-119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氮杂-4-甲基戊-3-烯基)-1,2-二甲氧基苯 在 sodium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用异丙醇钛（IV）和乙酸甲酸酐通过Pictet-Spengler反应方便地合成1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.253

文献信息

• Melanin Concentrating Hormone Receptor Ligands: Substituted Tetrahydroisoquinoline Analogues
  申请人：Steenstra Cheryl K.

  公开号：US20080161344A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Melanin concentrating hormone receptor ligands (especially substituted tetrahydroisoquinoline analogues), capable of modulating MCH receptor activity, are provided. Such ligands may be used to modulate MCH binding to MCH receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of metabolic, feeding and sexual disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting MCH receptors (e.g., receptor localization studies).

  提供了黑色素浓集激素受体配体（特别是取代的四氢异喹啉类似物），能够调节MCH受体活性。这些配体可用于体内或体外调节MCH结合到MCH受体，并在人类、家畜伴侣动物和牲畜动物的各种代谢、进食和性功能障碍治疗中特别有用。提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于检测MCH受体的方法（例如受体定位研究）。
• [EN] MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR LIGANDS: SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE ANALOGUES<br/>[FR] LIGANDS RECEPTEURS DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE LA MELANINE: ANALOGUES DE TETRAHYDRO-ISOQUINOLEINE SUBSTITUEE
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2005077903A3

  公开（公告）日：2006-02-23
• US5981521A
  申请人：——

  公开号：US5981521A

  公开（公告）日：1999-11-09
• A Convenient Synthesis of 1,1-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Pictet-Spengler Reaction Using Titanium(IV) Isopropoxide and Acetic-Formic Anhydride.
  作者：Yoshie Horiguchi、Hirokazu Kodama、Masayoshi Nakamura、Tsuyoshi Yoshimura、Kaori Hanezi、Hiroko Hamada、Toshiaki Saitoh、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.50.253

  日期：——

  A synthesis of 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (6) was achieved in a highly efficient manner via Pictet-Spengler reaction of arylethylamines (1) and acyclic and cyclic ketones (2) using titanium (IV) isopropoxide and acetic-formic anhydride. The cyclization of the in situ formed acyliminium ion (4) to N-formyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (5) was greatly facilitated by using trifluoroacetic

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。
• RODGER I. W.; HERSOM A. S.; WAIGH R. D., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 117-119
  作者：RODGER I. W.、 HERSOM A. S.、 WAIGH R. D.

  DOI：——

  日期：——