(1R,3S)-(3,5-dimethoxyphenyl)acetic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylhex-5-enyl ester | 1092105-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-(3,5-dimethoxyphenyl)acetic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylhex-5-enyl ester
• 英文别名: [(2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-en-2-yl] 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 1092105-45-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 422.637
• InChiKey: LRCVLZZBWHJSLZ-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-(3,5-dimethoxyphenyl)acetic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylhex-5-enyl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成异黄酮内酯C和Epi- Sporostatin

  摘要：

  使用Prins环化，Mitsunobu反应和分子内Friedel-Crafts酰化作用描述了异黄酮内酯C和Epi- sporostatin的合成。该方法是收敛的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.096
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 、 (4S,6S)-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-6-hydroxy-1-heptene 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到(1R,3S)-(3,5-dimethoxyphenyl)acetic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylhex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成异黄酮内酯C和Epi- Sporostatin

  摘要：

  使用Prins环化，Mitsunobu反应和分子内Friedel-Crafts酰化作用描述了异黄酮内酯C和Epi- sporostatin的合成。该方法是收敛的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.096

文献信息

• The stereoselective total synthesis of xestodecalactone C and epi-sporostatin via the Prins cyclisation
  作者：J.S. Yadav、N. Thrimurtulu、K. Uma Gayathri、B.V. Subba Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.096

  日期：2008.11

  Syntheses of xestodecalactone C and epi-sporostatin are described utilising Prins cyclisations, Mitsunobu reaction and intramolecular Friedel–Crafts acylation. The approach is convergent and highly stereoselective.

  使用Prins环化，Mitsunobu反应和分子内Friedel-Crafts酰化作用描述了异黄酮内酯C和Epi- sporostatin的合成。该方法是收敛的和高度立体选择性的。