6-chloro-3,4-bis(chloromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methylpyridine | 182553-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3,4-bis(chloromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methylpyridine
• 英文别名: 2-Chloro-4,5-bis(chloromethyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylpyridine；2-chloro-4,5-bis(chloromethyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylpyridine
• CAS: 182553-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₃NO₂
• 分子量: 360.668
• InChiKey: OLJXLTGGHSXPIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 6-chloro-3,4-bis(chloromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methylpyridine 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到7-Chloro-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-8-methyl-2-phenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-pyrrolo[3,4-g]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由官能化的邻双（氯甲基）吡啶生成的吡啶邻喹啉甲烷类似物的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  通过恶唑酮2与炔丙基氯和1,4-二氯-2-丁炔的环加成反应制得的多官能2,3-和3,4-邻-双（氯甲基）吡啶3用作各种吡啶邻-的前体。喹二甲烷类似物。2，3-和3，4-二亚甲基吡啶体系是通过用碘化物进行的1，4-还原消除而产生的，并用各种亲二烯体原位捕获以形成四氢喹啉和-异喹啉型加合物。与与丙烯酸甲酯的反应相反，在3,4-二亚甲基吡啶体系中，富含电子的亲二烯体，即二氢呋喃和乙基乙烯基醚，具有区域特异性的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00680-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-丁炔 、 5-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one 反应 120.0h， 以87%的产率得到6-chloro-3,4-bis(chloromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  由官能化的邻双（氯甲基）吡啶生成的吡啶邻喹啉甲烷类似物的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  通过恶唑酮2与炔丙基氯和1,4-二氯-2-丁炔的环加成反应制得的多官能2,3-和3,4-邻-双（氯甲基）吡啶3用作各种吡啶邻-的前体。喹二甲烷类似物。2，3-和3，4-二亚甲基吡啶体系是通过用碘化物进行的1，4-还原消除而产生的，并用各种亲二烯体原位捕获以形成四氢喹啉和-异喹啉型加合物。与与丙烯酸甲酯的反应相反，在3,4-二亚甲基吡啶体系中，富含电子的亲二烯体，即二氢呋喃和乙基乙烯基醚，具有区域特异性的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00680-1

文献信息

• Generation of 3-piperidine(methan)amines and cyclic 3-piperidine-methanamines as potential substance P antagonists
  作者：Nele Knoops、Geert Deroover、Zhang Jidong、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00791-6

  日期：1997.9

  A general method is described for the synthesis of 3-piperidine(methan)amines and their cyclic analogues. The 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones 6 and 3-aryl substituted analogues are reacted with acetylenic dienophiles yielding pyridines. Further catalytic hydrogenation and functional group transformation (1) or substitution (2-3) with ring closure reactions (4) followed by hydrogenation provided the 2,3,5-cis substituted piperidines 1-3 and a cis substituted [3,4-c]pyrrolopiperidine 4. These compounds have recently raised great interest due to their Substance P antagonist profiles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Diels-Alder reactions of pyridine o-quinodimethane analogues generated from functionalised o-bis(chloromethyl)pyridines
  作者：Peter R. Carly、Steven L. Cappelle、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00680-1

  日期：1996.9

  2,3- and 3,4-o-bis(chloromethyl)pyridines 3, produced via cycloaddition of the oxazinones 2 with propargyl chloride and 1,4-dichloro-2-butyne, were used as precursors of various pyridine o-quinodimethane analogues. The 2,3- and 3,4-dimethylenepyridine systems were generated via reductive 1,4-elimination with iodide and trapped in situ with various dienophiles to form the tetrahydroquinoline and -isoquinoline

  通过恶唑酮2与炔丙基氯和1,4-二氯-2-丁炔的环加成反应制得的多官能2,3-和3,4-邻-双（氯甲基）吡啶3用作各种吡啶邻-的前体。喹二甲烷类似物。2，3-和3，4-二亚甲基吡啶体系是通过用碘化物进行的1，4-还原消除而产生的，并用各种亲二烯体原位捕获以形成四氢喹啉和-异喹啉型加合物。与与丙烯酸甲酯的反应相反，在3,4-二亚甲基吡啶体系中，富含电子的亲二烯体，即二氢呋喃和乙基乙烯基醚，具有区域特异性的环加成反应。