3-[3-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-1H-indol-5-ylmethyl]-benzoic acid ethyl ester | 1037364-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-1H-indol-5-ylmethyl]-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[[3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1H-indol-5-yl]methyl]benzoate
• CAS: 1037364-95-6
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃
• 分子量: 399.489
• InChiKey: ZNCVAMIQGLARMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanol 、 (3-ethoxycarbonylbenzyl)zinc chloride * lithium chloride 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-[3-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-1H-indol-5-ylmethyl]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有相对酸性质子的不饱和卤化物的钯和镍催化交叉偶联与有机锌试剂。

  摘要：

  多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶合，使用Pd（OAc）2（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）作为不需要保护基的催化剂。描述了类似的镍催化反应。还描述了有机锌化合物的相对动力学碱性及其对酸性质子的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo8015852

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Unsaturated Halides Bearing Relatively Acidic Protons with Organozinc Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Carmen Muñoz Hernandez、Matthias A. Schade、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo8015852

  日期：2008.11.7

  aryl, heteroaryl, alkyl, and benzylic zinc reagents were coupled with unsaturated aryl halides bearing an acidic NH or OH proton, using Pd(OAc)2 (1 mol %) and S-Phos (2 mol %) as catalyst without the need of protecting groups. A similar nickel-catalyzed reaction is described. The relative kinetic basicity of organozinc compounds as well as their stability toward acidic protons is also described.

  多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶合，使用Pd（OAc）2（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）作为不需要保护基的催化剂。描述了类似的镍催化反应。还描述了有机锌化合物的相对动力学碱性及其对酸性质子的稳定性。