1,4-Anhydro-3,5-dideoxy-1,1-dimethyl-2-S-phenyl-2-thio-D-threo-pentitol | 178753-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-Anhydro-3,5-dideoxy-1,1-dimethyl-2-S-phenyl-2-thio-D-threo-pentitol
• 英文别名: (3S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-phenylsulfanyloxolane
• CAS: 178753-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: YKKAMEMTBQGCNU-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(苯基巯基)丙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Ziram 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,4-Anhydro-3,5-dideoxy-1,1-dimethyl-2-S-phenyl-2-thio-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols

  摘要：

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/b106851b

文献信息

• Kinetic and thermodynamic control in the stereospecific synthesis of cyclic ethers via phenylsulfanyl (PhS) migration
  作者：Jason Eames、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00603-x

  日期：1996.5

  stereospecific cyclisation of 1,3-diols with PhS migration to give THFs rather than oxetanes are reassessed in the light of evidence that these reactions are under thermodynamic control. Rearrangement of cyclic sulfites gives the nearest approach to kinetic control.

  根据有证据表明这些反应在热力学控制下，重新评估了控制1,3-二醇随PhS迁移而形成THF而不是氧杂环丁烷的立体有择环化的因素。环状亚硫酸盐的重排为动力学控制提供了最接近的方法。
• Secondary and tertiary alcohols as nucleophiles in the stereospecific synthesis of substituted tetrahydrofurans by cyclisation of 1,3-diols with phenylsulfanyl migration
  作者：Jason Eames、Maria A. de las Heras、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00737-x

  日期：1996.6

  Rearrangement of a series of 4-phenylsulfanyl-1,3-diols with TsOH gives tetrahydrofurans stereospecifically and in high yield even if the nucleophile is a secondary or tertiary alcohol. We discuss the stereochemistry and acceptable substution patterns of the diols which will carry out this reaction and define their limits. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols
  作者：Martin Christlieb、John E. Davies、Jason Eames、Richard Hooley、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b106851b

  日期：2001.11.15

  A solution of 2-methyl-3-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propane-1,3-diol 1 in toluene treated with triphenylphosphine, Ziram® 2 and DEAD, gave 3-methyl-2-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]oxetane 3 in 85% yield. A mechanistic study has been undertaken, optimal conditions have been found and the range of substrates for which the reaction is useful has been explored. We include the results of an X-ray study which shows that compound 33 (the oxidation product of diol 1) is a sulfone rather than a sulfoxide as previously reported.

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。