2-溴苯基三甲基甲硅烷基醚 | 36601-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴苯基三甲基甲硅烷基醚
• 英文名称: (2-bromophenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: o-Bromphenyl-trimethylsilylether；2-bromophenyl trimethylsilyl ether；Silane, (2-bromophenoxy)trimethyl-；(2-bromophenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 36601-47-5
• 化学式: C₉H₁₃BrOSi
• 分子量: 245.191
• InChiKey: CUYIETHNIXZKOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯基三甲基甲硅烷基醚 在 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 生成 dichloro-(2-trimethylsilylphenoxy)phosphane
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE UND umlagerungsreaktionen冯Ø -funktionellen phenyllithium- UND phenylnatrium derivaten德IVB- UND VB-元素系列

  摘要：

  当o -BrC 6 H 4 XER n（X = O，S; ER n SiMe 3和N-BuLi类型）的邻位取代溴苯衍生物进行金属卤素交换，然后进行甲硅烷基-XåC重排时，相应的磷，砷或锡处于EX键分裂。ø -金属衍生物ö -M 1 C 6 ħ 4 XER ñ（XO，NME，EP，砷，锡）可以生成这些元素的但是，通过与钠或锂直接反应，它们不稳定，并提供邻羟基和邻羟基。-氨基苯基元素（IV，V）衍生物通过分子内阴离子重排。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80214-9
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-溴苯基三甲基甲硅烷基醚
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne Diels-Alder反应/芳构化从β-溴乙烯基芳烃构建菲和萘。

  摘要：

  已开发出一种高效的无过渡金属的通用方法，该方法可从β-溴乙烯基芳烃和芳烃中合成诸如菲和菲（及四苯）之类的多环芳烃。该反应通过芳烃Diels-Alder（ADA）反应进行，然后进行容易的芳构化。这是有关使用ADA方法直接构建车菊（和四苯酚）的第一份报告。与仅限于9/10取代衍生物的文献方法不同，该方法可使用多种官能化的菲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01644

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Aryloxy Triarylsulfonium Salts via Aryne Insertion into Diaryl Sulfoxides
  作者：Xiaojin Li、Yan Sun、Xin Huang、Lei Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03840

  日期：2017.2.17

  The aryne insertion into “S═O” bond has been validated recently. This technology is elusively applied to the synthesis of thioethers. In contrast to the reported cases, the reaction described furnished o-aryloxy triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, in good to excellent yields. The reaction is also featured by its exquisite regioselectivity, broad substrate scope, and mild conditions (25 °C)

  芳烃插入“S═O”键的过程最近得到验证。该技术难以用于合成硫醚。与报道的情况相反，所描述的反应提供了以邻苯二甲氧基三芳基ulf盐代替硫醚，具有良好至优异的收率。该反应还具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件（25°C）。初步的机理研究表明，该反应可能以连续的[2 + 2]环加成/ O-芳基化/质子化途径进行。
• 一种羟基苯硼酸的制备方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN111072698B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种羟基苯硼酸的制备方法，属于医药中间体中硼酸合成技术领域。从溴代苯酚出发，经过BOC、三甲基硅基或苄基保护后，接着接着形成格氏试剂后与硼酸酯反应，或者与硼酸酯和正丁基锂一锅法反应，水解得到羟基苯硼酸。本发明中采用廉价易得的保护基，在硼化反应水解时容易脱除，易于实现工业化放大，已经在几十公斤规模上进行了批次生产，工艺稳定性好。
• 1-Phenyl-2,2,4,4-C.sub.1 -C.sub.2 alkyl-3-[4-(phenyl or
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US03931185A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  This invention relates to cyclobutane derivatives having the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 to R.sub.3, which may be the same or different, represent hydrogen atoms, halogen atoms, hydroxy, trifluoromethyl, benzyloxy, acyloxy groups, alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, alkoxy groups with 1 to 3 carbon atoms, phenyl, cyclohexyl, or 2 of the radicals R.sub.1 to R.sub.3 together represents a methylenedioxy group, R.sub.4 represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 or 2 carbon atoms, R.sub.5 represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms and R.sub.6 represents a phenyl group, which may be mono- or disubstituted by halogen atoms, trifluoromethyl, hydroxy, nitro, amino, benzyloxy, acyloxy groups, alkyl groups with 1 to 3 carbon atoms, alkoxy groups with 1 to 3 carbon atoms or alkylthio groups with 1 to 3 carbon atoms; or a pyridyl group, optionally substituted by a halogen atom, a hydroxy, nitro, amino, benzyloxy, acyloxy, carboxy group, a carbalkoxy group with 1 to 3 carbon atoms in the alkoxy, an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms or an alkoxy group with 1 to 3 carbon atoms; To salts thereof with physiologically compatible inorganic or organic acids or bases as well as to processes for their preparation. The cyclobutane compounds of the above general formula show valuable pharmacological properties, especially a sedative and muscle relaxing activity.

  这项发明涉及具有以下式的环丁烷衍生物##SPC1##其中R.sub.1至R.sub.3，可以相同也可以不同，代表氢原子、卤原子、羟基、三氟甲基、苄氧基、酰氧基、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至3个碳原子的烷氧基、苯基、环己基，或者2个基团R.sub.1至R.sub.3中的一个代表亚甲二氧基基团，R.sub.4代表氢原子或具有1或2个碳原子的烷基，R.sub.5代表氢原子或具有1至3个碳原子的烷基，R.sub.6代表苯基，可以经卤原子、三氟甲基、羟基、硝基、氨基、苄氧基、酰氧基、具有1至3个碳原子的烷基、具有1至3个碳原子的烷氧基或具有1至3个碳原子的烷硫基单取代或双取代；或者吡啶基，可以选择地经卤原子、羟基、硝基、氨基、苄氧基、酰氧基、羧基、具有1至3个碳原子的羧酰氧基、具有1至3个碳原子的烷基或具有1至3个碳原子的烷氧基取代；以及其与生理兼容的无机或有机酸或碱的盐以及其制备方法。上述一般式的环丁烷化合物显示出有价值的药理特性，特别是镇静和肌肉松弛活性。
• Design and Application of New Imidazolylsulfonate-Based Benzyne Precursor: An Efficient Triflate Alternative
  作者：Szabolcs Kovács、Ádám I. Csincsi、Tibor Zs. Nagy、Sándor Boros、Géza Timári、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol300529j

  日期：2012.4.20

  cycloadditions involving benzyne intermediates. The precursor offers an efficient alternative for generating benzynes compared to widely used ortho TMS triflates under similar reaction conditions. With the utilization of this new precursor, the formation of potentially genotoxic trifluoromethanesulfonate side product is eliminated. The applicability of the new benzyne precursor was demonstrated in different

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。
• A Domino Process for Benzyne Preparation: Dual Activation of <i>o</i>-(Trimethylsilyl)phenols by Nonafluorobutanesulfonyl Fluoride
  作者：Takashi Ikawa、Tsuyoshi Nishiyama、Toshifumi Nosaki、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol200252c

  日期：2011.4.1

  Benzynes were generated from o-(trimethylsilyl)phenols using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) by a domino process, i.e., the nonaflation of the phenolic hydroxyl group of o-(trimethylsilyl)phenols by NfF followed by the attack of the produced fluoride ion on the trimethylsilyl group. The generated benzyne immediately underwent various reactions to give polysubstituted benzenes.

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。