(2R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methylhexan-1-one | 1092564-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methylhexan-1-one
• 英文别名: (2R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methylhexan-1-one
• CAS: 1092564-44-7
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₃Si
• 分子量: 343.582
• InChiKey: ZAGSIGABIJGPAR-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methylhexan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(R*S*)-5-hydroxy-2-methylhexanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  木蜂蜜蜂Xylocopa hirutissima的性信息素（2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯的不对称合成

  摘要：

  （2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯（Xylocopa hirutissima的一种性信息素）的立体选择性合成已通过6个步骤完成，总产率为33％。该合成依赖于不对称的N-乙酰基噻唑烷硫酮醛醇缩醛醛缩醛反应来建立C5立体生成中心。通过N-丙酰基脯氨醇介导的不对称烷基化反应设定C2处的其余立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-prolinol propionamide 、 (S)-1-Iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到(2R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  木蜂蜜蜂Xylocopa hirutissima的性信息素（2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯的不对称合成

  摘要：

  （2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯（Xylocopa hirutissima的一种性信息素）的立体选择性合成已通过6个步骤完成，总产率为33％。该合成依赖于不对称的N-乙酰基噻唑烷硫酮醛醇缩醛醛缩醛反应来建立C5立体生成中心。通过N-丙酰基脯氨醇介导的不对称烷基化反应设定C2处的其余立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.026

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2R,5S)-2-methyl-5-hexanolide, the sex pheromone of carpenter bee Xylocopa hirutissima
  作者：Jian-Hong Yang、Gui-Chun Yang、Cui-Fen Lu、Zu-Xing Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.026

  日期：2008.9

  The stereoselective synthesis of the (2R,5S)-2-methyl-5-hexanolide, a sex pheromone of Xylocopa hirutissima, has been achieved in 6 steps and 33% overall yield. The synthesis relies on an asymmetric N-acetyl thiazolidinethione aldol reaction to establish the C5 stereogenic centers. The remaining stereogenic center at C2 was set through a N-propionylprolinol-mediated asymmetric alkylation reaction.

  （2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯（Xylocopa hirutissima的一种性信息素）的立体选择性合成已通过6个步骤完成，总产率为33％。该合成依赖于不对称的N-乙酰基噻唑烷硫酮醛醇缩醛醛缩醛反应来建立C5立体生成中心。通过N-丙酰基脯氨醇介导的不对称烷基化反应设定C2处的其余立体中心。