Dimethyl (4-pyren-1-ylphenyl)amine | 74296-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: Dimethyl (4-pyren-1-ylphenyl)amine
• 英文别名: N,N-Dimethyl-4-(pyren-1-YL)aniline；N,N-dimethyl-4-pyren-1-ylaniline
• CAS: 74296-04-1
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: VYIYLDMJKOXUIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 水 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 1,5-环辛二烯 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.65h， 以73%的产率得到Dimethyl (4-pyren-1-ylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  固态 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应：使用机械化学的烯烃加速 CC 偶联。

  摘要：

  铃木-宫浦交叉偶联反应是在溶液中构建碳-碳键的最可靠的方法之一。然而，相应的固态交叉偶联反应的例子仍然很少。在此，我们报告了第一个广泛适用的使用烯烃添加剂进行固态钯催化有机硼交叉偶联反应的机械化学方案。与之前的研究相比，新开发的方案显示出显着拓宽的底物范围。我们的机理数据表明，烯烃添加剂可能充当钯基催化剂的分散剂，以抑制纳米颗粒的更高聚集，也可以充当活性单体 Pd(0) 物质的稳定剂，从而促进这些具有挑战性的固态 CC 键形成交叉-偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c9sc02185j

文献信息

• Solid-state Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions: olefin-accelerated C–C coupling using mechanochemistry
  作者：Tamae Seo、Tatsuo Ishiyama、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c9sc02185j

  日期：——

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction is one of the most reliable methods for the construction of carbon-carbon bonds in solution. However, examples for the corresponding solid-state cross-coupling reactions remain scarce. Herein, we report the first broadly applicable mechanochemical protocol for a solid-state palladium-catalyzed organoboron cross-coupling reaction using an olefin additive. Compared

  铃木-宫浦交叉偶联反应是在溶液中构建碳-碳键的最可靠的方法之一。然而，相应的固态交叉偶联反应的例子仍然很少。在此，我们报告了第一个广泛适用的使用烯烃添加剂进行固态钯催化有机硼交叉偶联反应的机械化学方案。与之前的研究相比，新开发的方案显示出显着拓宽的底物范围。我们的机理数据表明，烯烃添加剂可能充当钯基催化剂的分散剂，以抑制纳米颗粒的更高聚集，也可以充当活性单体 Pd(0) 物质的稳定剂，从而促进这些具有挑战性的固态 CC 键形成交叉-偶联反应。