1,3-bis-(3-ethyl-naphtho[2,1-d]thiazol-2-yl)-2-methyl trimethinium ; iodide | 69342-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 1,3-bis-(3-ethyl-naphtho[2,1-d]thiazol-2-yl)-2-methyl trimethinium ; iodide
• 英文别名: 1,3-Bis-(3-aethyl-naphtho[2,1-d]thiazol-2-yl)-2-methyl-trimethinium; Jodid；3-ethyl-2-[3-(3-ethylbenzo[g][1,3]benzothiazol-3-ium-2-yl)-2-methylprop-2-enylidene]benzo[g][1,3]benzothiazole;iodide
• CAS: 69342-84-3
• 化学式: C₃₀H₂₇N₂S₂*I
• 分子量: 606.594
• InChiKey: RQCAETQARAXTDI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(3-ethyl-naphtho[2,1-d]thiazol-2-yl)-2-methyl trimethinium ; iodide 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 、 乙醇 作用下， 生成 1,3-bis-(3-ethyl-naphtho[2,1-d]thiazol-2-yl)-2-(4-dimethylamino-styryl)-trimethinium ; iodide
  参考文献：
  名称：

  ÜBER CYANINFARBSTOFFE. VIII. EINE NEUE SYNTHESE VON 8-METHYL-TRIMETHINTHIOCYANIN-DERIVATEN UND ÜBER DIE REAKTIONSFÄHIGKEIT DER 8-METHYLGRUPPE

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.11.262
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-甲基萘并[2,1-d]噻唑鎓碘化物 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,3-bis-(3-ethyl-naphtho[2,1-d]thiazol-2-yl)-2-methyl trimethinium ; iodide
  参考文献：
  名称：

  ÜBER CYANINFARBSTOFFE. VIII. EINE NEUE SYNTHESE VON 8-METHYL-TRIMETHINTHIOCYANIN-DERIVATEN UND ÜBER DIE REAKTIONSFÄHIGKEIT DER 8-METHYLGRUPPE

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.11.262

文献信息

• Exploration of Cyanine Compounds as Selective Inhibitors of Protein Arginine Methyltransferases: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Hao Hu、Eric A. Owens、Hairui Su、Leilei Yan、Andrew Levitz、Xinyang Zhao、Maged Henary、Yujun George Zheng

  DOI：10.1021/jm501452j

  日期：2015.2.12

  trimethine cyanine compounds that effectively inhibit PRMT1 activity. In our present study, we systematically investigated the structure–activity relationship of cyanine structures. A pentamethine compound, E-84 (compound 50), showed inhibition on PRMT1 at the micromolar level and 6- to 25-fold selectivity over CARM1, PRMT5, and PRMT8. The cellular activity suggests that compound 50 permeated the cellular

  精氨酸甲基转移酶1（PRMT1）参与许多生物学活动，例如基因转录，信号转导和RNA处理。PRMT1的过度表达与心血管疾病，肾脏疾病和癌症有关；因此，选择性PRMT1抑制剂可作为化学探针来研究PRMT​​1的生物学功能和用于疾病治疗的候选药物。我们以前的工作发现了有效抑制PRMT1活性的三甲胺花青化合物。在我们目前的研究中，我们系统地研究了花菁结构的结构-活性关系。五甲胺化合物E-84（化合物50）在微摩尔水平上对PRMT1表现出抑制作用，其选择性是CARM1，PRMT5和PRMT8的6至25倍。细胞活性表明该化合物50渗入细胞膜，抑制细胞PRMT1活性，并阻止白血病细胞增殖。此外，我们的分子对接研究表明，化合物50可能通过占据辅因子结合位点发挥作用，这为指导进一步优化该先导化合物提供了路线图。
• ÜBER CYANINFARBSTOFFE. VIII. EINE NEUE SYNTHESE VON 8-METHYL-TRIMETHINTHIOCYANIN-DERIVATEN UND ÜBER DIE REAKTIONSFÄHIGKEIT DER 8-METHYLGRUPPE
  作者：Terutaro Ogata

  DOI：10.1246/bcsj.11.262

  日期：1936.3