Ethyl {1-[5-(3-aminopropoxy)-2-(isopropylmethylamino)-phenyl]-1,1-difluoromethyl}-phenylphosphinate | 272789-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Ethyl {1-[5-(3-aminopropoxy)-2-(isopropylmethylamino)-phenyl]-1,1-difluoromethyl}-phenylphosphinate
• 英文别名: 4-(3-aminopropoxy)-2-[[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-difluoromethyl]-N-methyl-N-propan-2-ylaniline
• CAS: 272789-57-8
• 化学式: C₂₂H₃₁F₂N₂O₃P
• 分子量: 440.47
• InChiKey: MKCBVNYFIPXASG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl {1-[5-(3-aminopropoxy)-2-(isopropylmethylamino)-phenyl]-1,1-difluoromethyl}-phenylphosphinate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到{1-[5-(3-Aminopropoxy)-2-(isopropylmethylamino)-phenyl]-1,1-difluoromethyl}-phenylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于抗体催化的有机磷神经毒剂水解的α，α-二氟次膦酸酯半抗原。

  摘要：

  在安全中和有机磷化学武器的一种新方法中，我们设计了一种半抗原，以诱导具有磷酸酶活性的催化抗体。在这里，我们报告该α，α-二氟次膦半抗原6的合成。讨论了将关键的α，α-二氟甲基特征引入次膦酸酯半抗原的各种方法。用亲电的宝石二氟化剂N-氟苯磺酰亚胺可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1050::aid-chem1050>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (1-{5-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-propoxy]-2-isopropylaminophenyl}-1,1-difluoromethyl)-phenylphosphinate 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 Ethyl {1-[5-(3-aminopropoxy)-2-(isopropylmethylamino)-phenyl]-1,1-difluoromethyl}-phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于抗体催化的有机磷神经毒剂水解的α，α-二氟次膦酸酯半抗原。

  摘要：

  在安全中和有机磷化学武器的一种新方法中，我们设计了一种半抗原，以诱导具有磷酸酶活性的催化抗体。在这里，我们报告该α，α-二氟次膦半抗原6的合成。讨论了将关键的α，α-二氟甲基特征引入次膦酸酯半抗原的各种方法。用亲电的宝石二氟化剂N-氟苯磺酰亚胺可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1050::aid-chem1050>3.0.co;2-5

文献信息

• Design and Synthesis of anα,α-Difluorophosphinate Hapten for Antibody-Catalyzed Hydrolysis of Organophosphorus Nerve Agents
  作者：Philippe Vayron、Pierre-Yves Renard、Alain Valleix、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1050::aid-chem1050>3.0.co;2-5

  日期：2000.3.17

  to the safe neutralization of organophosphorus chemical weapons, we designed a hapten to elicit catalytic antibodies with phosphatase activity. Here we report the synthesis of this alpha,alpha-difluorophosphinate hapten 6. Various methods for the introduction of the key alpha,alpha-difluoromethyl feature into the phosphinate hapten are discussed. The best results were obtained with the electrophilic

  在安全中和有机磷化学武器的一种新方法中，我们设计了一种半抗原，以诱导具有磷酸酶活性的催化抗体。在这里，我们报告该α，α-二氟次膦半抗原6的合成。讨论了将关键的α，α-二氟甲基特征引入次膦酸酯半抗原的各种方法。用亲电的宝石二氟化剂N-氟苯磺酰亚胺可获得最佳结果。