4,12-dihydroxy-5,13-dipentanoyl[2.2]paracyclophane | 847499-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,12-dihydroxy-5,13-dipentanoyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 1-(6,12-Dihydroxy-11-pentanoyl-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl)pentan-1-one；1-(6,12-dihydroxy-11-pentanoyl-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl)pentan-1-one
• CAS: 847499-69-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: PRDYTJNIBIDLGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,12-dihydroxy-5,13-dipentanoyl[2.2]paracyclophane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到(E)-4,12-dihydroxy-5-pent-1-enyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  平面手性PHANOLs作为双氢键供体有机催化剂：合成和催化

  摘要：

  发现4,12-二羟基[2.2]对环庚二醇（PHANOL; 1）及其对位取代的衍生物2、5和7可以催化α，β-不饱和醛或酮与二烯和/或环氧化物的狄尔斯-阿尔德环加成反应与胺的开环反应。PHANOLs的催化方式是通过氢键与羰基的两个sp 2孤对或环氧化物的两个孤对进行双氢键合。该PHANOLs的Diels-Alder反应的催化活性的顺序基本上与基于的吸电子基团的能力（一个或多个）的程度在预期的氢键供体强度相关的对位置。相反，由于对双氢键模式的空间干扰，邻位取代的PHANOL 10、11和14没有活性作为催化剂。为支持所提出的双氢键模式，讨论了各种PHANOL的1 H NMR和IR光谱数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404065
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4,12-dihydroxy[2.2]paracyclophane 、 戊酰氯 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到4,12-dihydroxy-5,13-dipentanoyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  平面手性PHANOLs作为双氢键供体有机催化剂：合成和催化

  摘要：

  发现4,12-二羟基[2.2]对环庚二醇（PHANOL; 1）及其对位取代的衍生物2、5和7可以催化α，β-不饱和醛或酮与二烯和/或环氧化物的狄尔斯-阿尔德环加成反应与胺的开环反应。PHANOLs的催化方式是通过氢键与羰基的两个sp 2孤对或环氧化物的两个孤对进行双氢键合。该PHANOLs的Diels-Alder反应的催化活性的顺序基本上与基于的吸电子基团的能力（一个或多个）的程度在预期的氢键供体强度相关的对位置。相反，由于对双氢键模式的空间干扰，邻位取代的PHANOL 10、11和14没有活性作为催化剂。为支持所提出的双氢键模式，讨论了各种PHANOL的1 H NMR和IR光谱数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404065

文献信息

• A curious benzenoid deacylation reaction: neighbouring group participation in acylhydroxy[2.2]paracyclophanes
  作者：D.Christopher Braddock、Iain D MacGilp、Benjamin G Perry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01607-0

  日期：2001.10

  Attempted carbonyl reduction of acyldihydroxy[2.2]paracyclophanes with sodium borohydride led instead to competing aromatic deacylation. The effect was traced to a neighbouring group participation that can be correlated with carbonyl IR stretching frequencies. Deuterium labelling studies implicate the formal intermediacy of a solvated [2.2]paracyclophane anion ia an SEI mechanism. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.