Pentanoyl-iodid | 78209-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: Pentanoyl-iodid
• 英文别名: valeroyl iodide；Me(CH2)3COI；n-BuCOI；Pentanoyl iodide
• CAS: 78209-73-1
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: QDWMCUPRHGXOCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-63 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentanoyl-iodid 反应 26.0h， 以45%的产率得到1,1-bis(4-methylphenyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  酰基碘的预期和意外的光化学反应

  摘要：

  在甲苯环境中紫外线照射20–55 h下，酰碘RCOI（R = Me，Me 2 CH，Ph）的光解被证明是制备对称α-二酮RCOCOR的一种简单有效的方法。相反，在相同条件下酰基碘RCOI [R = Me（CH 2）3，Me 3 C]的光解作用不会导致形成相应的二酰基，反应产物是出乎意料的1,1-bis（ 4-甲基苯基）戊烷和3-和4-甲基（叔本）异构体的混合物-丁基）苯。它们形成的最可能的机理是芳环中甲苯的主要光化学酰化作用，然后在戊酰碘的情况下光化学还原生成的丁基4-甲基苯基酮，或异构体3-和-的光化学Norrish I型裂解。在新戊酰碘的情况下为4-甲基苯基（叔丁基）酮。在苯或甲苯中乙酰碘化物（R = Me）的光解中，伴随着二乙酰基的形成，可以观察到酰化和碘化成芳环溶剂的聚芳基化过程，形成具有半导体和顺磁特性的聚合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428009110062
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 sodium iodide 作用下， 生成 Pentanoyl-iodid
  参考文献：
  名称：

  通过热催化、光催化、电催化或机械化学实现 α-卤氧化物的还原交叉偶联

  摘要：

  获得醇衍生物的方法的开发是大量研究的主要关注点之一。在此，报道了 α-卤氧化物与一系列 C( sp 2 )-和 C( sp )-亲电试剂的镍催化还原交叉偶联反应，包括芳基卤化物、溴乙烯、炔基溴化物和酰氯。使用金属还原剂、光催化、电化学和机械化学。

  DOI：

  10.1002/anie.202204212

文献信息

• Synthesis of n-alkyl terminal halohydrin esters from acid halides and cyclic ethers or thioethers under solvent- and catalyst-free conditions
  作者：Kunuru Venkatesham、Dokuburra Chanti Babu、Tatipamula Vinay Bharadwaj、Richard A. Bunce、Chitturi Bhujanga Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1039/c4ra10499d

  日期：——

  efficient and eco-friendly protocol has been developed for the preparation of n-alkyl terminal halohydrin esters under solvent- and catalyst-free conditions. Ring opening of cyclic ethers by organic acid halides affords the 1,4- and 1,5-halohydrins, OH-protected by different acyl groups. The green reaction conditions, simple work-up procedures, high yields and broad substrate scope of the reaction highlight

  已经开发了一种有效且环保的方案，用于在无溶剂和无催化剂的条件下制备正烷基末端卤代醇酯。通过有机酰卤将环状醚开环，得到1，4-和1，5-卤代醇，由不同的酰基进行OH保护。绿色的反应条件，简单的后处理程序，高收率和反应的底物范围广，突出了该方法的积极特性。
• A Visible Light Driven Nickel Carbonylation Catalyst: The Synthesis of Acid Chlorides from Alkyl Halides
  作者：Kristian El Chami、Yi Liu、Mohammed A. Belahouane、Yiyang Ma、Pierre‐Louis Lagueux‐Tremblay、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.202213297

  日期：2023.3

  A visible light driven nickel carbonylation catalyst has been develop. This offers a method for carbonylative coupling reactions with an earth abundant metal at ambient temperature for the conversion of alkyl halides into synthetically versatile acid chlorides. The acid chlorides can then be transformed into an array of challenging ester, thioester and amide products.

  已经开发出可见光驱动的镍羰基化催化剂。这提供了一种在环境温度下与地球上丰富的金属进行羰基化偶联反应的方法，用于将卤代烷转化为合成用途广泛的酰氯。然后可以将酰氯转化为一系列具有挑战性的酯、硫酯和酰胺产品。
• Element-organische Verbindungen, 9. Mitteilung¹. Synthese von Carbonsäure-bromiden und Carbonsäureiodiden mit Hilfe von Halogentrimethylsilanen
  作者：Arthur H. Schmidt、Manuel Russ、Detlef Grosse

  DOI：10.1055/s-1981-29390

  日期：——
• Acyl iodides in the reaction of photochemical Friedel-Crafts acylation
  作者：N. N. Vlasova、A. V. Vlasov、O. Yu. Grigor’eva、A. I. Albanov、M. G. Voronkov

  DOI：10.1134/s0012500810110066

  日期：2010.11
• DEVOS A.; REMION J.; FRISQUE-HESFAIN A.-M.; COLENS A.; GHOSEZ L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN. 1979, NO 24, 1180-1181
  作者：DEVOS A.、 REMION J.、 FRISQUE-HESFAIN A.-M.、 COLENS A.、 GHOSEZ L.

  DOI：——

  日期：——