N,N-dimethyl-4-((trifluoromethylthio)ethynyl)aniline | 1388753-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-((trifluoromethylthio)ethynyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-{2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]ethynyl}aniline；N,N-dimethyl-4-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1388753-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NS
• 分子量: 245.268
• InChiKey: GQBULSWJIPFVIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 、 (triphenylphosphonio)difluoroacetate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到N,N-dimethyl-4-((trifluoromethylthio)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的基于二氟卡宾的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  已经开发了大量的三氟甲基硫醇化方法，但是在这些方法中通常必须使用三氟甲基硫醇化试剂。在本文中，我们描述了末端炔烃的基于二氟卡宾的三氟甲基硫醇化，以构建由铜配合物催化的Csp-SCF 3键。用Ph 3 P + CF 2 CO 2- / S 8 / F-作为试剂体系形成CF 3 S-阴离子，依次形成CF 2 = S，F-CF 2 S和C-SCF 3一步一步就可以实现纽带。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109437

文献信息

• Base-Catalyzed Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes
  作者：Sébastien Alazet、Luc Zimmer、Thierry Billard

  DOI：10.1002/anie.201305179

  日期：2013.10.4

  Pin the tail on the alkyne: CF3S‐ or CF3CF2S‐alkynes can be simply and quickly obtained by mixing terminal alkynes with a trifluoromethanesulfenamide reagent. The reaction uses easy‐to‐handle reagents, and functions under mild conditions without activation by transition metals.

  将尾巴钉在炔烃上：通过将末端炔烃与三氟甲亚磺酰胺试剂混合，可以轻松快速地获得CF 3 S-或CF 3 CF 2 S-炔烃。该反应使用易于处理的试剂，可在温和条件下运行，而不会被过渡金属激活。
• Copper-Catalyzed Perfluoroalkylthiolation of Alkynes with Perfluoroalkanesulfenamides
  作者：Anis Tlili、Sébastien Alazet、Quentin Glenadel、Thierry Billard

  DOI：10.1002/chem.201601338

  日期：2016.7.11

  Copper‐catalyzed direct perfluoroalkylthiolation of alkynes by using the corresponding perfluoroalkanesulfenamide reagent is reported. The selective mono‐ and bis‐perfluoroalkylthiolation of alkynes can be conducted under very mild conditions (no base, room temperature) in very good to excellent yields. This approach, which uses a low toxicity, inexpensive copper catalyst that incorporates a commercially

  据报道，使用相应的全氟烷烃亚磺酰胺试剂进行铜催化的炔烃全氟烷基硫醇化反应。炔烃的选择性单-和双-全氟烷基硫醇化反应可以在非常温和的条件下（无碱，室温）进行，并且收率非常好。这种方法使用了一种低毒，廉价的铜催化剂，该催化剂结合了市售的配体，可在没有任何其他碱的情况下使用。初步的机械研究为观察到的前所未有的反应性提供了一些启示。
• Metal-Free Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja305801m

  日期：2012.8.1

  A metal-free oxidative trifluoromethyl-thiolation of terminal alkynes using readily available CF(3)SiMe(3) and elemental sulfur at room temperature has been developed. This reaction provides an efficient and convenient method for the preparation of alkynyl trifluoromethyl sulfides bearing a wide range of functional groups. Preliminary investigation revealed that elemental sulfur instead of air acted

  已经开发出在室温下使用现成的 CF(3)SiMe(3) 和元素硫对末端炔烃进行无金属氧化三氟甲基硫醇化。该反应为制备具有广泛官能团的炔基三氟甲基硫化物提供了一种高效便捷的方法。初步调查显示元素硫代替空气充当氧化剂。
• Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation of Organometallic Species with Trifluoromethanesulfanamides
  作者：François Baert、Julie Colomb、Thierry Billard

  DOI：10.1002/anie.201205156

  日期：2012.10.8

  It's so easy! Direct trifluoromethanesulfanylation reactions remain difficult to perform because of the lack of reagents that are stable and easy to handle. Trifluoromethanesulfanamides are reagents which, in combination with readily available Grignard reagents, can be used by those without experience in fluorine chemistry to easily synthesize trifluoromethylthioethers.

  它是如此容易！由于缺乏稳定且易于处理的试剂，直接三氟甲烷磺酰化反应仍然难以进行。三氟甲硫酰胺是与容易获得的格利雅试剂结合使用的试剂，对于那些没有氟化学经验的人来说，可以很容易地合成三氟甲基硫醚。
• Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with AgSCF₃: A Convenient Approach to Alkynyl Trifluoromethyl Sulfides
  作者：Sheng-Qing Zhu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/ejoc.201402533

  日期：2014.7

  new method for the efficient synthesis of alkynyl trifluoromethyl sulfides was developed. By combining AgSCF3 and NCS in N,N-dimethylacetamide, an electrophilic active intermediate was produced, which was then treated with a variety of terminal alkynes to afford the corresponding trifluoromethanesulfenylated products in moderate to excellent yields.

  开发了一种高效合成炔基三氟甲基硫化物的新方法。通过在 N,N-二甲基乙酰胺中结合 AgSCF3 和 NCS，产生了亲电活性中间体，然后用各种末端炔烃处理，以中等至极好的收率提供相应的三氟甲磺酰化产物。