(1R,2R)-1-N,1-N,2-N-trimethyl-2-N-(trimethylsilylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine | 1365480-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-N,1-N,2-N-trimethyl-2-N-(trimethylsilylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1365480-93-8
• 化学式: C₁₃H₃₀N₂Si
• 分子量: 242.48
• InChiKey: WEKKZPKHTFRTRV-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-1-N,1-N,2-N-trimethyl-2-N-(trimethylsilylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 (1R,2R)-N1-((dimethyl((trimethylsilyl)methyl)silyl)methyl)-N1,N2,N2-trimethylcyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过α-锂化胺 制备氨基甲基官能化硅烷：从其合成，稳定性和晶体结构到立体化学问题†

  摘要：

  基于α-锂化胺的氨基甲基官能化硅烷的制备， （1 R，2 R）-N，N，N '，N'-四甲基环己烷-1,2-二胺报告了[（R，R）-TMCDA]。该方法学可用于合成单氨基甲基取代的系统，但最显着的是也可用于二官能和三官能化的化合物。锂化胺的捕集伴随着金属转移反应，这取决于反应温度而导致形成（甲硅烷基甲基）硅烷。单官能化系统的卤化锌（II）配合物仅形成立体构型氮原子的一种构型，其中空间上要求更高的取代基表现出伪赤道位置。双官能化和三官能化的系统在（R，R）-TMCDA片段。

  DOI：

  10.1039/c2dt12163h

文献信息

• Selective Si−C(sp³ ) Bond Cleavage in (Aminomethyl)silanes by Carbanionic Nucleophiles and Its Stereochemical Course
  作者：Stephan G. Koller、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/anie.201702410

  日期：2017.6.26

  Selective cleavage of a silicon–carbon bond in tetraorganosilanes is still a great challenge. A new type of Si−C(sp3) bond cleavage in bench‐stable (aminomethyl)silanes with common organolithium reagents as nucleophiles has now been identified. Suitable leaving groups are benzyl, allyl, and phenylthiomethyl groups. A β‐donor function and polar solvents are essential for the reaction. Simple switching

  在四有机硅烷中硅-碳键的选择性裂解仍然是一个巨大的挑战。一种新型的Si-C（sp 3）现在已经鉴定出在台式稳定的（氨基甲基）硅烷中以常见的有机锂试剂作为亲核试剂裂解键。合适的离去基团是苄基，烯丙基和苯硫基甲基。β-供体功能和极性溶剂对于反应至关重要。通过稍微改变反应条件，可以在α-去质子化和取代之间进行简单的切换。通过使用硅手性苄基硅烷阐明了反应的立体化学过程。新的转化通过构型的反转立体定向进行，并且可以用于对映体纯的四有机硅烷的靶向合成，否则难以获得。量子化学计算提供了对新取代机理的深入了解。
• Preparation of aminomethyl functionalised silanes via an α-lithiated amine: From their synthesis, stability and crystal structures to stereochemical issues
  作者：Viktoria H. Gessner、Carsten Strohmann

  DOI：10.1039/c2dt12163h

  日期：——

  The preparation of aminomethyl functionalised silanes based on the α-lithiated amine, (1R,2R)-N,N,N′,N′-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine [(R,R)-TMCDA] is reported. This methodology can be applied for the synthesis of mono-aminomethyl substituted systems, but most remarkably also for di- and trifunctionalised compounds. The trapping of the lithiated amine is accompanied by transmetallation reactions

  基于α-锂化胺的氨基甲基官能化硅烷的制备， （1 R，2 R）-N，N，N '，N'-四甲基环己烷-1,2-二胺报告了[（R，R）-TMCDA]。该方法学可用于合成单氨基甲基取代的系统，但最显着的是也可用于二官能和三官能化的化合物。锂化胺的捕集伴随着金属转移反应，这取决于反应温度而导致形成（甲硅烷基甲基）硅烷。单官能化系统的卤化锌（II）配合物仅形成立体构型氮原子的一种构型，其中空间上要求更高的取代基表现出伪赤道位置。双官能化和三官能化的系统在（R，R）-TMCDA片段。