3,3-Difluoro-2-methyl-1,4-pentadiene | 131262-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3,3-Difluoro-2-methyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: 3,3-difluoro-2-methylpenta-1,4-diene
• CAS: 131262-16-3
• 化学式: C₆H₈F₂
• 分子量: 118.126
• InChiKey: QSZTWHQLJMQDRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2-Difluoro-3,3-dimethyl-1-cyclopropyl)methyl p-toluenesulfonate 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到3,3-Difluoro-2-methyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二卤代环丙烷的开环：新型的1,4-消除反应

  摘要：

  在用四丁基氟化铵处理后，2,2-二氯-和2-氯-2-氟-3,3-二甲基-1-环丙烷甲酸叔丁酯（分别为1和3）通过环丙烯中间体进行氯/氟交换。作为副产物，形成4-甲基-4-戊烯-2-炔酸叔丁酯（6）。相同的开环化合物和，另外，叔丁基4-氯-4-甲基-2-戊炔（9）的除了获得宝石-dichlorocyclopropane衍生物1时叔使3-丁烯酸3-甲基丁酯在强碱性介质中与氯仿反应。-2，2-二氟-3，3）-二甲基-1-环丙烷甲醛（11）可以通过相应的醇的氧化而产生。但是，在存在任何碱的情况下，都会发生瞬时开环和脱氟化氢（生成13）。-在沸腾的二恶烷水溶液中对2,2-二氟-3,3-二甲基环丙基甲基对甲苯磺酸磺酸盐（14）进行溶剂分解，得到两个开环产物，3,3-二氟-2-甲基-1,4-戊二烯（17）和除了2,2-二氟-3,3-二甲基-1-环丙基甲醇（10）之外，3,3-二氟-2-甲基-4-戊烯-2-醇（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87830-3

文献信息

• CONDENSED RING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2881394B1

  公开（公告）日：2018-03-21
• Ring opening of gem-dihalocyclopropanes: novel types of 1,4-elimination reactions
  作者：Yves Bessard、Ludwig Kuhlmann、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87830-3

  日期：1990.1

  Upon treatment with tetrabutylammonium fluoride, tert-butyl 2,2-dichloro- and 2-chloro-2-fluoro-3,3-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate (1 and 3, respectively) undergo a chlorine/fluorine exchange via cyclopropene intermediates. As a by-product, tert-butyl 4-methyl-4-penten-2-ynoate (6) is formed. The same ring opened compound and, in addition, tert-butyl 4-chloro-4-methyl-2-pentynoate (9) are obtained

  在用四丁基氟化铵处理后，2,2-二氯-和2-氯-2-氟-3,3-二甲基-1-环丙烷甲酸叔丁酯（分别为1和3）通过环丙烯中间体进行氯/氟交换。作为副产物，形成4-甲基-4-戊烯-2-炔酸叔丁酯（6）。相同的开环化合物和，另外，叔丁基4-氯-4-甲基-2-戊炔（9）的除了获得宝石-dichlorocyclopropane衍生物1时叔使3-丁烯酸3-甲基丁酯在强碱性介质中与氯仿反应。-2，2-二氟-3，3）-二甲基-1-环丙烷甲醛（11）可以通过相应的醇的氧化而产生。但是，在存在任何碱的情况下，都会发生瞬时开环和脱氟化氢（生成13）。-在沸腾的二恶烷水溶液中对2,2-二氟-3,3-二甲基环丙基甲基对甲苯磺酸磺酸盐（14）进行溶剂分解，得到两个开环产物，3,3-二氟-2-甲基-1,4-戊二烯（17）和除了2,2-二氟-3,3-二甲基-1-环丙基甲醇（10）之外，3,3-二氟-2-甲基-4-戊烯-2-醇（16）。