29-iodo-1,14,33,-triaza-17,20,23-trioxatricyclo[12.11.7.1^27,31]tritriaconta-27(33),28,30-triene-2,13-dione | 506424-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 29-iodo-1,14,33,-triaza-17,20,23-trioxatricyclo[12.11.7.1^27,31]tritriaconta-27(33),28,30-triene-2,13-dione
• 英文别名: 29-iodo-1,14,33-triaza-17,20,23-trioxatricyclo[12.11.7.1^27,31]tritriaconta-27(33),28,30-triene-2,13-dione；29-Iodo-17,20,23-trioxa-1,14,33-triazatricyclo[12.11.7.127,31]tritriaconta-27,29,31(33)-triene-2,13-dione
• CAS: 506424-17-5
• 化学式: C₂₇H₄₂IN₃O₅
• 分子量: 615.552
• InChiKey: MUAIJAPLPXULBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 、 29-iodo-1,14,33,-triaza-17,20,23-trioxatricyclo[12.11.7.1^27,31]tritriaconta-27(33),28,30-triene-2,13-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到29-[4-(dimethylamino)phenylethynyl]-1,14,33-triaza-17,20,23-trioxatricyclo[12.11.7.1^27,31]tritriaconta-27(33),28,30-triene-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  质子和非质子溶剂中具有扩展 π 系统的凹面吡啶的碱度和溶剂致变色

  摘要：

  芳炔取代基与凹吡啶的 4 位相连，得到取代的凹吡啶 3，其紫外光谱在 300 nm 以上具有最大吸收。已经研究了它们的质子化和它们与极性溶剂的相互作用。首先，使用强酸会发生质子化，并确定相对碱度 (logKass)。远程芳环上的取代会影响吡啶的碱性，哈米特图显示 logKass 与远程芳环的电子密度之间存在线性关系。其次，凹形吡啶 3 能够“感知”其吡啶氮原子和醇之间的氢键。当加入一定量的酒精时，观察到吸收最大值向更长波长的移动。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300053
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2,6-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 29-iodo-1,14,33,-triaza-17,20,23-trioxatricyclo[12.11.7.1^27,31]tritriaconta-27(33),28,30-triene-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  具有扩展 π 系统的凹面吡啶

  摘要：

  新的 4-取代凹吡啶 1b-d 已被合成为前体，以允许吡啶 π 系统的扩展。以 Sonogashira 偶联作为关键合成步骤，4-碘吡啶 1c 与苯乙炔 (11) 偶联得到 1g，产率为 77%。由于其共轭 π 系统，新的凹形吡啶 1g 在 λmax1 = 286 nm 和 λmax2 = 303 nm 处具有紫外吸收最大值，其中 ϵmax1 = 43300 Lmol−1cm−1 和 ϵmax2 = 39300 Lmol−1cm−1，分别允许其潜力作为传感器的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3680::aid-ejoc3680>3.0.co;2-4

文献信息

• Basicity and Solvatochromism of Concave Pyridines with Extended π-Systems in Protic and Nonprotic Solvents
  作者：Ole Storm、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200300053

  日期：2003.8

  4-positions of concave pyridines to give substituted concave pyridines 3, which possess absorption maxima above 300 nm in their UV spectra. Their protonation and their interaction with polar solvents have been studied. Firstly, with strong acids, protonation occurs, and relative basicities (logKass) have been determined. Substitution at the remote aryl ring influences the basicity of the pyridine, and Hammett

  芳炔取代基与凹吡啶的 4 位相连，得到取代的凹吡啶 3，其紫外光谱在 300 nm 以上具有最大吸收。已经研究了它们的质子化和它们与极性溶剂的相互作用。首先，使用强酸会发生质子化，并确定相对碱度 (logKass)。远程芳环上的取代会影响吡啶的碱性，哈米特图显示 logKass 与远程芳环的电子密度之间存在线性关系。其次，凹形吡啶 3 能够“感知”其吡啶氮原子和醇之间的氢键。当加入一定量的酒精时，观察到吸收最大值向更长波长的移动。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Concave Pyridines with Extended π-Systems
  作者：Ole Storm、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3680::aid-ejoc3680>3.0.co;2-4

  日期：2002.11

  New 4-substituted concave pyridines 1b−d have been synthesised as precursors to allow extension of the pyridine π-system. With the Sonogashira coupling as the key synthetic step, the 4-iodo pyridine 1c was coupled with phenylacetylene (11) to give 1g in 77% yield. Because of its conjugated π system, the new concave pyridine 1g has UV absorption maxima at λmax1 = 286 nm and λmax2 = 303 nm with ϵmax1

  新的 4-取代凹吡啶 1b-d 已被合成为前体，以允许吡啶 π 系统的扩展。以 Sonogashira 偶联作为关键合成步骤，4-碘吡啶 1c 与苯乙炔 (11) 偶联得到 1g，产率为 77%。由于其共轭 π 系统，新的凹形吡啶 1g 在 λmax1 = 286 nm 和 λmax2 = 303 nm 处具有紫外吸收最大值，其中 ϵmax1 = 43300 Lmol−1cm−1 和 ϵmax2 = 39300 Lmol−1cm−1，分别允许其潜力作为传感器的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)