29-iodo-1,14,33,-triaza-17,20,23-trioxatricyclo[12.11.7.1^27,31]tritriaconta-27(33),28,30-triene-2,13-dione | 506424-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 29-iodo-1,14,33,-triaza-17,20,23-trioxatricyclo[12.11.7.1^27,31]tritriaconta-27(33),28,30-triene-2,13-dione
• 英文别名: 29-iodo-1,14,33-triaza-17,20,23-trioxatricyclo[12.11.7.1^27,31]tritriaconta-27(33),28,30-triene-2,13-dione；29-Iodo-17,20,23-trioxa-1,14,33-triazatricyclo[12.11.7.127,31]tritriaconta-27,29,31(33)-triene-2,13-dione
• CAS: 506424-17-5
• 化学式: C₂₇H₄₂IN₃O₅
• 分子量: 615.552
• InChiKey: MUAIJAPLPXULBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 、 29-iodo-1,14,33,-triaza-17,20,23-trioxatricyclo[12.11.7.1^27,31]tritriaconta-27(33),28,30-triene-2,13-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到29-[4-(dimethylamino)phenylethynyl]-1,14,33-triaza-17,20,23-trioxatricyclo[12.11.7.1^27,31]tritriaconta-27(33),28,30-triene-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  质子和非质子溶剂中具有扩展 π 系统的凹面吡啶的碱度和溶剂致变色

  摘要：

  芳炔取代基与凹吡啶的 4 位相连，得到取代的凹吡啶 3，其紫外光谱在 300 nm 以上具有最大吸收。已经研究了它们的质子化和它们与极性溶剂的相互作用。首先，使用强酸会发生质子化，并确定相对碱度 (logKass)。远程芳环上的取代会影响吡啶的碱性，哈米特图显示 logKass 与远程芳环的电子密度之间存在线性关系。其次，凹形吡啶 3 能够“感知”其吡啶氮原子和醇之间的氢键。当加入一定量的酒精时，观察到吸收最大值向更长波长的移动。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300053
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2,6-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 29-iodo-1,14,33,-triaza-17,20,23-trioxatricyclo[12.11.7.1^27,31]tritriaconta-27(33),28,30-triene-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  具有扩展 π 系统的凹面吡啶

  摘要：

  新的 4-取代凹吡啶 1b-d 已被合成为前体，以允许吡啶 π 系统的扩展。以 Sonogashira 偶联作为关键合成步骤，4-碘吡啶 1c 与苯乙炔 (11) 偶联得到 1g，产率为 77%。由于其共轭 π 系统，新的凹形吡啶 1g 在 λmax1 = 286 nm 和 λmax2 = 303 nm 处具有紫外吸收最大值，其中 ϵmax1 = 43300 Lmol−1cm−1 和 ϵmax2 = 39300 Lmol−1cm−1，分别允许其潜力作为传感器的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3680::aid-ejoc3680>3.0.co;2-4