1-(4-dimethylaminophenylethynyl)-9,10-anthraquinone | 1261279-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(4-dimethylaminophenylethynyl)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethynyl]anthracene-9,10-dione；1-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 1261279-42-8
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₂
• 分子量: 351.404
• InChiKey: AHIWVRGZMAJDLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-dimethylaminophenylethynyl)-9,10-anthraquinone 在 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以80%的产率得到C₂₄H₁₇NO₂S
  参考文献：
  名称：

  从硫磺中原位生成的试剂用于炔基蒽醌环化反应。角型硫杂蒽醌的简单合成

  摘要：

  已经开发了通过直接将1-炔基-9,10-蒽（4-炔基-1-氮杂-9,10-蒽）醌进行C H环化以形成相应的噻吩并蒽醌的噻吩环形成的新策略。通过元素硫与碱的反应原位生成了高效的硫化剂。还显示出该试剂在环化反应中有效地替代了氯原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.025
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-9,10-anthraquinone 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到1-(4-dimethylaminophenylethynyl)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  胍与带有供电子取代基的环取代（R-乙炔基）-9,10-蒽醌的反应

  摘要：

  摘要 2-氨基-3-芳酰基-7H-二苯并[de,h]quinolin-7-ones 由胍与peri-(R-ethynyl)-9,10-蒽醌在沸腾的正丁醇中反应合成。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0200-6

文献信息

• Reaction of guanidine with peri-substituted (R-ethynyl)-9,10-anthraquinones bearing electron-donating substituents
  作者：D. S. Baranov、S. F. Vasilevsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0200-6

  日期：2010.5

  Abstract2-Amino-3-aroyl-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones were synthesized by the reaction of guanidine with peri-(R-ethynyl)-9,10-anthraquinones in boiling n-butanol.

  摘要 2-氨基-3-芳酰基-7H-二苯并[de,h]quinolin-7-ones 由胍与peri-(R-ethynyl)-9,10-蒽醌在沸腾的正丁醇中反应合成。
• In situ generated reagent from sulfur for alkynylanthraquinone cyclization. The simple synthesis of angular thienoanthraquinones
  作者：Lidiya G. Fedenok、Kirill Yu. Fedotov、Elena A. Pritchina、Nikolaj E. Polyakov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.025

  日期：2016.3

  for thiophene ring formation via the direct CH cyclization of 1-alkynyl-9,10-anthra(4-alkynyl-1-aza-9,10-anthra)quinones to give the corresponding thienoanthraquinones has been developed. A highly effective sulfinating agent was generated in situ by the reaction of elemental sulfur and alkali. It was also shown that this reagent is effective in the cyclization reaction with replacement of the chlorine

  已经开发了通过直接将1-炔基-9,10-蒽（4-炔基-1-氮杂-9,10-蒽）醌进行C H环化以形成相应的噻吩并蒽醌的噻吩环形成的新策略。通过元素硫与碱的反应原位生成了高效的硫化剂。还显示出该试剂在环化反应中有效地替代了氯原子。