2-烯丙基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼(含有稳定剂吩噻嗪) | 911482-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-烯丙基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼(含有稳定剂吩噻嗪)
• 中文别名: 烯丙基硼酸新戊二醇酯；2-烯丙基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷；2-烯丙基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼；2-烯丙基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼 (含有稳定剂吩噻嗪)
• 英文名称: 2-allyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-prop-2-enyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 911482-75-2
• 化学式: C₈H₁₅BO₂
• 分子量: 154.017
• InChiKey: SBZNRMJWIVCYBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 储存条件：
  存储条件为0-10°C，并需置于惰性气体中，避光防潮（湿气会导致分解），避免加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 2-烯丙基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼(含有稳定剂吩噻嗪) 在 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到(R)-(+)-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Methallylation of Ketones Catalyzed by a Highly Active Organocatalyst 3,3′-F₂-BINOL

  摘要：

  (S)-3,3'-F-2-BINOL has been synthesized for the first time and demonstrated as a highly active organocatalyst for asymmetric methallylation of ketones. Up to 98:2 enantioselectivity and 99% yield were obtained with 5 mol % catalyst loading. The catalyst (S)-3,3'-F-2-BINOL could be easily recovered and reused.

  DOI：

  10.1021/ol400498a
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-硼酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 反应 16.0h， 以53%的产率得到2-烯丙基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼(含有稳定剂吩噻嗪)
  参考文献：
  名称：

  通过锂化-硼酸化在无环分子中构建多个连续的四元立体中心

  摘要：

  氨基甲酸酯锂化和硼酸化为硼试剂的同系化提供了一种强有力的方法。然而，当应用于受阻系统（带有 tBu-硼酸酯的二级氨基甲酸酯）以构建两个四元中心时，这种方法失败了。相反，使用混合硼烷 (tBuBMe2)，具有完全立体控制的相邻四元立体中心的合成是成功的。该过程可以在一锅中重复两到三次，从而产生带有多个连续四元立体中心的碳链。使用氯胺将硼烷转化为叔醇或 C-叔胺。通过计算确定烷基对 Me 基团迁移的高选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/ja509029h

文献信息

• Enantioselective Allylation of Oxocarbenium Ions Catalyzed by Bi(OAc)₃/Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu-Liang Pan、Han-Liang Zheng、Jie Wang、Chen Yang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02585

  日期：2020.8.7

  Herein we disclose an asymmetric allylation of 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-ones with boron allylation reagents to construct chiral phthalide derivatives. The simple Bi(OAc)3/chiral phosphoric acid catalytic system proves to be efficient in this method, delivering the desired chiral 3-allylisobenzofuran-1(3H)-ones in good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 99.5:0.5 e.r.) under mild

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。
• Full chirality transfer in the synthesis of hindered tertiary boronic esters under in situ lithiation–borylation conditions
  作者：D. J. Blair、S. Zhong、M. J. Hesse、N. Zabaleta、E. L. Myers、V. K. Aggarwal

  DOI：10.1039/c6cc00536e

  日期：——

  Using non-cryogenic lithiation-borylation, sterically hindered tertiary neopentyl glycol boronic esters can be prepared from secondary benzylic carbamates with full chirality transfer.

  使用非低温锂化-硼酸化，可以从具有完全手性转移的仲苄基氨基甲酸酯制备位阻叔新戊二醇硼酸酯。
• Catalytic enantioselective allylboration of propargylic aldehydes
  作者：Urmibhusan Bhakta、Erin Sullivan、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.095

  日期：2014.1

  Homoallylic propargylic alcohols are important building blocks in natural product synthesis. This moiety can be transformed into various other structures by performing other known transformations, which can in turn lead to the synthesis of biologically useful compounds. Herein, a methodology based on Lewis acid assisted Brønsted acid catalysed allylboration of propargylic aldehydes is described. A

  均烯丙基炔丙醇是天然产物合成中的重要组成部分。该部分可以通过进行其他已知的转化而转化成各种其他结构，这又可以导致生物学上有用的化合物的合成。在本文中，描述了基于路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化的炔丙基醛的烯丙基硼化的方法。已经探索了详细的优化研究，然后彻底检查了底物范围。
• Zinc Hydroxide‐Catalyzed Asymmetric Allylation of Acetophenones with Amido‐Functionalized Allylboronate in Water
  作者：Tetsuya Sengoku、Ryunosuke Maegawa、Hiroki Imamura、Mitsuo Wada、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/adsc.202000195

  日期：2020.6.15

  Enantioselective allylation of aldehydes and ketones is a widely used approach for preparing chiral homoallylic alcohols, however, most of the reactions are still mainly performed in organic solvents. Considering their environmental impact, expansion of synthetic technology in water has the highest priority in the organic chemistry field. Here, we report enantioselective reaction of water‐stable amido‐functionalized

  醛和酮的对映选择性烯丙基化是制备手性均烯醇的一种广泛使用的方法，但是，大多数反应仍主要在有机溶剂中进行。考虑到它们对环境的影响，在有机化学领域中，将合成技术扩展到水中具有最高优先级。在这里，我们报道了水稳定的酰胺基官能化的烯丙基硼酸酯与苯乙酮衍生物在水中的对映选择性反应。该反应用氢氧化锌和二癸氨基氨基官能化的手性氨基苯酚试剂催化，以高达99％的收率提供各种均丙醇。对映选择性和邻位分子的大小之间存在确定的比例关系-在底物上的取代基，产品的对映体过量达到98％。
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-1-Boryl-3-(silyl)propenes via Ruthenium-­Catalyzed Cross-Metathesis and Cross-Coupling Reactions
  作者：Bogdan Marciniec、Magdalena Jankowska、Cezary Pietraszuk、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1055/s-2006-944212

  日期：2006.7

  A general and mostly highly stereoselective method for effective synthesis of 1-boryl-3-(silyl)propenes via one-step catalytic processes, i.e. silylative coupling of vinylsilanes with allyl boronates, borylative coupling of vinyl boronates with allylsilanes catalysed by [RUHCl(CO)(PCy 3 ) 2 ] and cross-metathesis of respective derivatives in the presence of Grubbs catalysts, is described.

  一种通过一步催化过程有效合成 1-硼基-3-（甲硅烷基）丙烯的通用且高度立体选择性的方法，即乙烯基硅烷与烯丙基硼酸酯的甲硅烷基化偶联，由 [RUHCl(CO) 催化的乙烯基硼酸酯与烯丙基硅烷的硼基化偶联)(PCy 3 ) 2 ] 和各个衍生物在 Grubbs 催化剂存在下的交叉复分解。