2-烯丙基-5-氟苯胺 | 477983-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-烯丙基-5-氟苯胺
• 英文名称: 2-allyl-5-fluoroaniline
• 英文别名: 5-Fluoro-2-(prop-2-en-1-yl)aniline；5-fluoro-2-prop-2-enylaniline
• CAS: 477983-59-8
• 化学式: C₉H₁₀FN
• 分子量: 151.184
• InChiKey: XMLSDKIAHYPSFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-5-氟苯胺 在 六氟磷酸银 、 sodium cyanoborohydride 、 C₆₇H₇₇IrN₂⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(cyclohexylmethyl)-6-fluoro-2-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  提高 Ir 催化分子内氢胺化反应的对映选择性和反应性

  摘要：

  一系列在主链上带有二烷基化萘基侧臂和富电子取代苯基的轴向手性 NHC 配体已被用于合成中性 NHC-Ir(COD)Cl 配合物。当通过适当的银盐 AgX ( = PF, NTf) 从这些化合物中提取卤化物配体时，形成手性阳离子、正式的 14 电子铱配合物 [(NHC)Ir(COD)][X]。当这些物质用作未活化的氨基烯烃底物的不对称分子内加氢胺化的催化剂时，获得了具有中等至优异的对映选择性的手性5元和6元杂环产物。通过改变氨基-烯烃底物上的N-保护基团来调整底物，对映选择性得到显着改善。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123198
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-氟-2-硝基苯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-烯丙基-5-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective 7-Endo-Trig/Ring Contraction Cascade To Construct Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives

  摘要：

  With the cooperation of Cram's phenonium ion, a novel cascade reaction was illustrated to construct pyrrolo[1,2-a]quinolines as a sole diastereoisomer in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies revealed that the gamma-lactam ring and electron-rich arene are important driving forces for ring contraction.

  DOI：

  10.1021/ol100220c

文献信息

• Palladium-catalyzed selective aminoamidation and aminocyanation of alkenes using isonitrile as amide and cyanide sources
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4cc07743a

  日期：——

  An efficient aminoamidation and aminocyanation reaction of alkenes has been developed for the synthesis of substituted indolines, tetrahydroisoquinolines and pyrrolidines.

  已开发出一种高效的烯烃氨酰化和氨基氰化反应，用于合成取代吲哚烷、四氢异喹啉和吡咯烷。
• Enantioselective Synthesis of 2-Bromomethyl Indolines via BINAP(S)-Catalyzed Bromoaminocyclization of Allyl Aniline
  作者：Sheng-Nan Yu、Yin-Long Li、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700106

  日期：2017.7.17

  An enantioselective bromoamination of allyl aniline with N‐bromosuccinimide (NBS) catalyzed by BINAP(S) (BINAP monosulfide) is described. This protocol could provide a range of chiral 2‐bromomethyl indolines in good to excellent yields with up to 87% ee. Furthermore, the resulting chiral 2‐bromomethyl indolines could be easily converted into synthetically useful chiral building blocks.

  描述了由BINAP（S）（BINAP一硫化物）催化的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）对烯丙基苯胺的对映选择性溴化。该方案可以提供一系列手性2-溴甲基吲哚啉，其收率好至极好，ee最高可达87％。此外，所得的手性2-溴甲基吲哚啉可以轻松转化为合成有用的手性结构单元。
• Synthesis of substituted 1-benzazepin-2-ones via ring-closing olefin metathesis
  作者：Scott B. Hoyt、Clare London、Min Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.022

  日期：2009.4

  1-benzazepin-2-one ring system is an important structural feature of marketed drugs, clinical candidates, and other bioactive molecules. We have developed a new benzazepinone synthesis that employs ring-closing olefin metathesis as a key step. This route provides efficient access to substituted benzazepinones that are difficult to synthesize via existing procedures.

  1-苯并ze庚因-2-酮环系统是市售药物，临床候选药物和其他生物活性分子的重要结构特征。我们已经开发出一种新的苯并ze庚酮合成方法，该方法将闭环烯烃复分解用作关键步骤。该途径提供了难以通过现有方法合成的取代的苯并ze庚酮的有效途径。
• Highly Stereoselective <i>7-Endo-Trig</i>/Ring Contraction Cascade To Construct Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoline Derivatives
  作者：Xinyu Li、Cheng Li、Wenjing Zhang、Xiang Lu、Shiqing Han、Ran Hong

  DOI：10.1021/ol100220c

  日期：2010.4.16

  With the cooperation of Cram's phenonium ion, a novel cascade reaction was illustrated to construct pyrrolo[1,2-a]quinolines as a sole diastereoisomer in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies revealed that the gamma-lactam ring and electron-rich arene are important driving forces for ring contraction.