N-n-butylpyridyl-2,3-dicarboximide | 88332-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-n-butylpyridyl-2,3-dicarboximide
• 英文别名: 6-(n-butyl)-pyrrolo[3,4-b]-pyridine-5,7-dione；6-butyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione；6-butylpyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 88332-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FOFLFSHQQJSEBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butylpyridyl-2,3-dicarboximide 、 phenylmagnesium chloride 在 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 水 、 hexanes 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以to give 50.6 g of 7-hydroxy-7-phenyl-6-(n-butyl)-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one的产率得到7-hydroxy-7-phenyl-6-(n-butyl)-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Benzopyridazinone and pyridopyridazinone compounds

  摘要：

  本诺或吡啶并吡嗪酮和吡嗪硫酮的化学式为##STR1##其中：X和Y为氮或碳，至少一个为碳，Z为氧或硫；R.sup.1为氢、低烷基、芳基、芳基烷基、杂环烷基、杂环烷基低烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6独立地选自氢、低烷基、卤素、羧基、烷氧羰基、氨基甲酰、低烷氧羰基、卤代氧羰基、硫甲基、三氟甲基、氰基或硝基；或其药学上可接受的酯、醚或盐，被发现可用作抗炎、抗哮喘、免疫抑制、抗移植排斥、抗移植物对宿主排斥、自身免疫性疾病或镇痛剂。

  公开号：

  US05716954A1
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2,3-吡啶二酰亚胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到N-n-butylpyridyl-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation

  摘要：

  本文介绍了一种高效且简便的方法，通过在低温（20-70℃）无水N,N-二甲基甲酰胺中使用碳酸铯作为碱，来实现芳香环亚胺的N-烷基化。相较于传统加热，采用微波辐射具有显著的优势。该方法与对碱敏感的官能团兼容。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258398

文献信息

• Hypolipidemic Activity of Phthalimide Derivatives IV: Further Chemical Modification and Investigation of the Hypolipidemic Activity of N-Substituted Imides
  作者：James M. Chapman、George H. Cocolas、I.H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600721127

  日期：1983.11

  A further investigation of N-substituted derivatives of phthalimide for hypolipidemic activity has revealed that the chain length, as well as the type of substitution on the N-alkyl chain of phthalimide is critical for biological activity. In these studies the hypolipidemic activity was not improved by extending the chain length beyond five carbon atoms in the alkyl and alkanoic acid series. Imido

  对邻苯二甲酰亚胺的N-取代衍生物进行降血脂活性的进一步研究表明，邻苯二甲酰亚胺的链长以及N-烷基链上的取代类型对于生物学活性至关重要。在这些研究中，通过将烷基和链烷酸系列中的碳原子长度延伸超过五个碳原子，并不能改善降血脂活性。除链烷酸，甲基酮和烷基以外的亚氨基氮取代基引起降血脂活性的降低，例如羟基，氨基，羟甲基或甲乙氧基。除了1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁-3-酮半脲以外，将侧链的酮基还原为醇以及形成酮基的衍生物没有改善降血脂活性。该化合物表现出比邻苯二甲酰亚胺和1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁三-3-酮改善的降胆固醇活性。邻苯二甲酰亚胺的芳族部分的3-位被氨基或硝基取代，以及用吡啶或环己基环取代苯环，导致降血脂活性降低。
• ORGANISCHE MOLEKÜLE, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3048155A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  Die Erfindung betrifft organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, wie OLED. Erfindungsgemäß weist das organische Molekül eine Struktur der Formel 1 auf wobei in Formel 1 gilt: w sind unabhängig voneinander ausgewählt aus sp2-hybridisiertem Kohlenstoff, sp3-hybridisiertem Kohlenstoff, sp2-hybridisiertem Silizium, sp3-hybridisiertem Silizium, sp2-hybridisiertem Stickstoff, sp3-hybridisiertem Stickstoff, oder eine direkte Bindung, wobei in einem erfindungsgemäßen Molekül jeweils nur ein w eine direkte Bindung sein kann und wobei das zyklische Gerüst aus w, x, y maximal 3 Atome aufweist, die nicht gleich Kohlenstoff sind; x ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; y ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; n kann alle ganzzahligen Werte von 2 bis q annehmen, wobei q der Gesamtzahl der substituierbaren H-Atome des zyklischen Gerüsts aus w, x, y entspricht; R** ist entweder ein Rest R* oder eine chemische Einheit AF, wobei in Formel 1 mindestens zwei R** gleich AF sein müssen, wobei mindestens zwei unterschiedliche chemische Einheiten AF1 und AF2 enthalten sind, wobei die Einheiten AF ausgewählt sind aus den in Tabelle 3 aufgeführten Strukturen.

  本发明涉及有机分子，特别是用于光电设备（如有机发光二极管）的有机分子。根据本发明，有机分子具有式 1 的结构 式 1 中 w独立地选自sp2-杂化碳、sp3-杂化碳、sp2-杂化硅、sp3-杂化硅、sp2-杂化氮、sp3-杂化氮或直接键，其中在根据本发明的分子中，每次只能有一个w是直接键，并且 其中 w、x、y 的环状骨架最多有 3 个不等同于碳的原子； x 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； y 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； n 可以是 2 到 q 之间的所有整数值，其中 q 相当于 w、x、y 的环状结构中可被取代的 H 原子的总数； R** 是自由基 R* 或化学单元 AF，其中在式 1 中，至少两个 R** 必须等于 AF，其中至少包含两个不同的化学单元 AF1 和 AF2，其中单元 AF 选自表 3 所列结构。
• SYMMETRISCHE ORGANISCHE MOLEKÜLE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3247772B1

  公开（公告）日：2019-10-16
• US5716954A
  申请人：——

  公开号：US5716954A

  公开（公告）日：1998-02-10
• US7192967B1
  申请人：——

  公开号：US7192967B1

  公开（公告）日：2007-03-20