3-phenyl-1-(p-tolyl)cyclobut-2-enol | 1436869-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(p-tolyl)cyclobut-2-enol
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3-phenylcyclobut-2-en-1-ol；1-(4-methylphenyl)-3-phenylcyclobut-2-en-1-ol
• CAS: 1436869-07-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ZRNUJTQOSWHZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 3-phenyl-1-(p-tolyl)cyclobut-2-enol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到(E)-1,4-bis(4-methylphenyl)-3-phenyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化环丁烯醇与芳基卤的开环偶联

  摘要：

  钯（0）催化的叔环丁烯醇和芳基卤化物之间的开环交叉偶联反应产生γ-芳基化的β，γ-不饱和酮。在邻位带有官能团的芳基卤化物的情况下，所得开环酮进行分子内缩合以提供双环芳族化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589117

文献信息

• Synthesis of tetrasubstituted benzenes via rhodium(i)-catalysed ring-opening benzannulation of cyclobutenols with alkynes
  作者：Takanori Matsuda、Norio Miura

  DOI：10.1039/c3ob40436f

  日期：——

  A formal [4 + 2] annulation occurs between 1,3-disubstituted cyclobutenols and internal alkynes in the presence of rhodium(I) catalysts to afford 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes. These benzannulation products are generated through dehydration of the initially formed cyclohexadienols.

  一种正式的[4 + 2]环化反应在1,3-二取代环丁醇和内炔的存在下，由铑(I)催化剂催化，生成1,2,3,5-四取代苯。这些苯环化产物是通过初生成的环己二醇的脱水反应产生的。
• Palladium-Catalyzed Ring-Opening Coupling of Cyclobutenols with Aryl Halides
  作者：Takanori Matsuda、Takeshi Matsumoto、Akira Murakami

  DOI：10.1055/s-0036-1589117

  日期：2018.4

  A palladium(0)-catalyzed ring-opening cross-coupling reaction between tert -cyclobutenols and aryl halides produces γ-arylated β,γ-unsaturated ketones. In the case of aryl halides bearing functional groups at the ortho position, the resulting ring-opened ketones undergo intramolecular condensation to afford bicyclic aromatic compounds.

  钯（0）催化的叔环丁烯醇和芳基卤化物之间的开环交叉偶联反应产生γ-芳基化的β，γ-不饱和酮。在邻位带有官能团的芳基卤化物的情况下，所得开环酮进行分子内缩合以提供双环芳族化合物。