1-fluoro-2-nitrobenzene,to give N'-(2-nitrophenyl)-N'-phenylpicolinohydrazide | 1515829-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-nitrobenzene,to give N'-(2-nitrophenyl)-N'-phenylpicolinohydrazide
• 英文别名: N′-(2-nitrophenyl)-N′-phenylpicolinohydrazide；N'-(2-nitrophenyl)-N'-phenylpyridine-2-carbohydrazide
• CAS: 1515829-98-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 334.334
• InChiKey: GPHQZOWNZGKDBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-nitrobenzene,to give N'-(2-nitrophenyl)-N'-phenylpicolinohydrazide 在 tin 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以82%的产率得到1-phenyl-3-(pyrid-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl
  参考文献：
  名称：

  中性1,2,4-苯并三嗪基自由基配体的配位化合物：合成，分子和电子结构，以及磁性能

  摘要：

  最近报道的配位中性自由基配体1-3苯基-3-（吡啶-2-基）-1,4-二氢-1,2-，4-苯并三嗪-4-基的一系列d嵌段金属配合物（1）是合成的。所研究的系统包含与二价金属阳离子Mn II，Fe II，Co II或Ni II配位的苯并三嗪基自由基1，其中1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮丙酮（hfac）作为该化合物的辅助配体选择。合成的复合物通过单晶X射线衍射，磁化率测量和电子结构计算得到了充分表征。配合物[Mn（1）（hfac）2 ]和[Fe（1）（hfac）2 ]显示配体和金属阳离子的未成对电子之间的反铁磁耦合，而在类似的Ni II配合物[Ni（1）（hfac）2 ]中发现相互作用是铁磁的。复杂[Co（1）（hfac）2 ]的磁特性由于八面体高自旋Co II金属离子固有的自旋轨道耦合而难以解释。总体而言，所报告的数据清楚地表明了基团1的有利配位性能。，以及其稳定性和结构可调性，使

  DOI：

  10.1002/chem.201501343
• 作为产物：
  描述：

  N'-phenylpicolinohydrazide 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-fluoro-2-nitrobenzene,to give N'-(2-nitrophenyl)-N'-phenylpicolinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  经由N '-（Het）芳基-N '-[2-硝基（杂）芳基]酰肼连接至苯并吡啶基和吡啶基融合的1,2,4-三嗪基自由基

  摘要：

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。

  DOI：

  10.1021/jo402481t

文献信息

• Route to Benzo- and Pyrido-Fused 1,2,4-Triazinyl Radicals via <i>N</i>′-(Het)aryl-<i>N</i>′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides
  作者：Andrey A. Berezin、Georgia Zissimou、Christos P. Constantinides、Yassine Beldjoudi、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/jo402481t

  日期：2014.1.3

  involves the N′-(2-nitroarylation) of easily prepared N′-(het)arylhydrazides via nucleophilic aromatic substitution of 1-halo-2-nitroarenes, which in most cases gives N′-(het)aryl-N′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides in good yields. Mild reduction of the nitro group followed by an acid-mediated cyclodehydration gives the fused triazines, which upon alkali treatment afford the desired radicals. Fifteen examples

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。
• Coordination Complexes of a Neutral 1,2,4-Benzotriazinyl Radical Ligand: Synthesis, Molecular and Electronic Structures, and Magnetic Properties
  作者：Ian S. Morgan、Akseli Mansikkamäki、Georgia A. Zissimou、Panayiotis A. Koutentis、Mathieu Rouzières、Rodolphe Clérac、Heikki M. Tuononen

  DOI：10.1002/chem.201501343

  日期：2015.10.26

  measurements, and electronic structure calculations. The complexes [Mn(1)(hfac)2] and [Fe(1)(hfac)2] displayed antiferromagnetic coupling between the unpaired electrons of the ligand and the metal cation, whereas the interaction was found to be ferromagnetic in the analogous NiII complex [Ni(1)(hfac)2]. The magnetic properties of the complex [Co(1)(hfac)2] were difficult to interpret owing to significant

  最近报道的配位中性自由基配体1-3苯基-3-（吡啶-2-基）-1,4-二氢-1,2-，4-苯并三嗪-4-基的一系列d嵌段金属配合物（1）是合成的。所研究的系统包含与二价金属阳离子Mn II，Fe II，Co II或Ni II配位的苯并三嗪基自由基1，其中1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮丙酮（hfac）作为该化合物的辅助配体选择。合成的复合物通过单晶X射线衍射，磁化率测量和电子结构计算得到了充分表征。配合物[Mn（1）（hfac）2 ]和[Fe（1）（hfac）2 ]显示配体和金属阳离子的未成对电子之间的反铁磁耦合，而在类似的Ni II配合物[Ni（1）（hfac）2 ]中发现相互作用是铁磁的。复杂[Co（1）（hfac）2 ]的磁特性由于八面体高自旋Co II金属离子固有的自旋轨道耦合而难以解释。总体而言，所报告的数据清楚地表明了基团1的有利配位性能。，以及其稳定性和结构可调性，使