4-acetyl-3,5-diphenyl-cyclohexanone | 110550-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-3,5-diphenyl-cyclohexanone
• 英文别名: 4-acetyl-3,5-diphenylcyclohexan-1-one
• CAS: 110550-13-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: JJBYFWZZYUSEKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)oxy)silane 在 十二羰基三铁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到4-acetyl-3,5-diphenyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用羰基铁对烷基苯乙烯基酮及其甲硅烷基烯醇醚进行环二聚反应

  摘要：

  烷基苯乙烯基酮与 Fe3(CO)12 反应生成 3-酰基-4,5-二苯基环己酮 [2+4] 环二聚反应。(η4-Enone)Fe(CO)3 配合物作为该反应的催化剂。相同酮的甲硅烷基烯醇醚在用 Fe3(CO)12 处理后以不同类型的 [2+4] 环二聚反应得到 4-酰基-3,5-二苯基环己酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1635

文献信息

• Reactions with lithium dimethylcuprate and lithium dimethylaurate
  作者：Gerd Hallnemo、Christina Ullenius

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88572-0

  日期：1983.1

  The reaction of lithium dimethylcuprate with E-4-phenyl-3-buten-2-one in different solvents has been investigated. Fast conjugate addition occurs in hydrocarbons, dichloromethane and diethylether, while the reaction is retarded in better coordinating solvents.

  研究了二甲基铜锂锂与E -4-苯基-3-丁烯-2-酮在不同溶剂中的反应。在烃，二氯甲烷和二乙醚中快速共轭加成，而在更好的配位溶剂中反应被延迟。
• A Facile and Efficient Synthesis of Six-Membered Enol Carbocyclic Compounds
  作者：De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan、Sen Ke、Ming-Jin Fan、Hai-Tao Zhu、Xiao-Ling Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560517

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of six-membered enol carbocyclic compounds was realized by intermolecular cyclization reaction of 3-aryllidenepentane-2,4-diones with t-BuOK in CH2Cl2. The reaction is conducted under mild conditions and shows good functional group tolerance.

  通过 3-芳基戊烷-2,4-二酮与 t-BuOK 在 CH2Cl2 中的分子间环化反应，实现了一种简便有效的合成六元烯醇碳环化合物的方法。该反应在温和的条件下进行，显示出良好的官能团耐受性。
• UEDA TATSUO; OTSUJI YOSHIO, CHEM. LETT.,(1986) N 9, 1635-1638
  作者：UEDA TATSUO、 OTSUJI YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Amine-catalyzed direct self Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated ketones in water: synthesis of pro-chiral cyclohexanones
  作者：D.B. Ramachary、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01500-9

  日期：2002.9

  Amine-catalyzed direct self Diels-Alder reactions of alpha, beta-unsaturated ketones have been developed. (S)-1-(2-Pyrrolidinyl-methyl)pyrrolidine, L-proline and pyrrolidine catalyzed the reaction of alpha,beta-unsaturated ketones to provide cyclohexanone derivatives with good yield (up to 80%) in a single step via in situ-generation of 2-amino-1,3-butadienes and iminium ion-activated enones. Pro-chiral cyclohexanones were selectively prepared with pyrrolidine catalysis in water. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Cyclodimerizations of Alkyl Styryl Ketones and Their Silyl Enol Ethers by Use of Iron Carbonyls
  作者：Tatsuo Ueda、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1986.1635

  日期：1986.9.5

  The reaction of alkyl styryl ketones with Fe3(CO)12 gives 3-acyl-4,5-diphenylcyclohexanones in a manner of [2+4] cyclodimerization. (η4-Enone)Fe(CO)3 complexes serve as catalyst for this reaction. Silyl enol ethers of the same ketones afford 4-acyl-3,5-diphenylcyclohexanones in the different type of [2+4] cyclodimerization upon treatment with Fe3(CO)12.

  烷基苯乙烯基酮与 Fe3(CO)12 反应生成 3-酰基-4,5-二苯基环己酮 [2+4] 环二聚反应。(η4-Enone)Fe(CO)3 配合物作为该反应的催化剂。相同酮的甲硅烷基烯醇醚在用 Fe3(CO)12 处理后以不同类型的 [2+4] 环二聚反应得到 4-酰基-3,5-二苯基环己酮。