methyl 4-methyl-2-(phenylsulfinyl)penta-2,3-dienoate | 130884-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-2-(phenylsulfinyl)penta-2,3-dienoate
• 英文别名: Methyl 4-Methyl-2-phenylsulfinyl-2,3-pentadienoate；2-benzenesulfinyl-4-methylpenta-2,3-dienoic acid；Methyl 2-(benzenesulfinyl)-4-methylpenta-2,3-dienoate
• CAS: 130884-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: BXKCAIQUGLTGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-2-(phenylsulfinyl)penta-2,3-dienoate 在 lithium acetate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl (E)-4-methyl-3-iodo-4-hydroxy-2-(phenylsulfinyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-丙二烯基苯基亚砜的高度区域和立体选择性卤代羟基化反应。反应范围、机理和相应的 Pd 或 Ni 催化的选择性偶联反应

  摘要：

  开发了 1,​​2-烯基亚砜与 X(+) 和水的高度区域和立体选择性卤代羟基化。该反应显示出 E-立体选择性。在碘羟基化反应中，I(2) 用于引入碘原子。对于溴卤羟基化，可以使用 CuBr(2)、NBS 或 Br(2)。当使用 I(2)、NBS 或 Br(2) 时，LiOAc.2H(2)O 的添加对于卤代羟基化产品的高产率是必要的。氯羟基化反应是通过用硅胶研磨 1,2-烯基亚砜和 CuCl(2).2H(2)O 来进行的。在 Pd(0) 配合物的催化下，卤代羟基化产物，即 E-2-halo-1-phenylsulfinyl-1-alken-3-ols，可以发生 Sonogashira、Suzuki 和 Negishi 交叉偶联反应，导致Z-2-取代的-1-苯基磺酰基-1-链烯-3-醇。偶联产物的CS键可以在Ni催化剂的催化下与有机锌进一步发生偶联反应。在这里，羟基的存在对于涉及 CS 键的平

  DOI：

  10.1021/ja034039q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-4-methyl-2-pentynoate 、 苯次磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到methyl 4-methyl-2-(phenylsulfinyl)penta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Methods for the Preparation of Sulfur Substituted Allenecarboxylates

  摘要：

  2-亚硫酰和2-磺酰丙烯酸酯，作为新的1,1-二受体取代的丙烯，是通过[2,3]信号转变重排从甲基4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸酯合成的。该亚砜可被还原为相应的丙烯硫化物。通过副反应制备了一种2(5H)-呋喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26365

文献信息

• Conrads, Martin; Mattay, Jochen, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 867 - 873
  作者：Conrads, Martin、Mattay, Jochen

  DOI：——

  日期：——
• CONRADS, MARTIN;MATTAY, JOCHEN, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 867-873
  作者：CONRADS, MARTIN、MATTAY, JOCHEN

  DOI：——

  日期：——

表征谱图