(E,2S,3R)-1,3-bis(phenylmethoxy)octadec-4-en-2-amine | 185681-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2S,3R)-1,3-bis(phenylmethoxy)octadec-4-en-2-amine
• CAS: 185681-41-8
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₂
• 分子量: 479.747
• InChiKey: UZJWUEZHBSIPFS-YNPRQOMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R)-1,3-bis(phenylmethoxy)octadec-4-en-2-amine 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和神经酰胺的轻松立体选择性合成

  摘要：

  鞘氨醇和神经酰胺的灵活合成是通过使用D-木糖作为手性库和CuCN催化的二甲苯磺酸酯8的烯丙基烷基化反应进行链延长并同时控制双键的E构型而实现的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961219
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-1,3-dibenzyloxyoctadeca-4-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(E,2S,3R)-1,3-bis(phenylmethoxy)octadec-4-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和神经酰胺的轻松立体选择性合成

  摘要：

  鞘氨醇和神经酰胺的灵活合成是通过使用D-木糖作为手性库和CuCN催化的二甲苯磺酸酯8的烯丙基烷基化反应进行链延长并同时控制双键的E构型而实现的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961219

文献信息

• A Facile Stereoselective Synthesis of Sphingosine and Ceramide
  作者：Yun-Long Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1002/jlac.199619961219

  日期：1996.12

  Flexible syntheses of sphingosine and ceramide were achieved by using D-xylose as the chiral pool and a CuCN-catalyzed allylic alkylation reaction of a dimesylate 8 for chain elongation with concomitant control of an E configuration of the double bond.

  鞘氨醇和神经酰胺的灵活合成是通过使用D-木糖作为手性库和CuCN催化的二甲苯磺酸酯8的烯丙基烷基化反应进行链延长并同时控制双键的E构型而实现的。