1-[(2S,3S,4S)-1,4-dimethyl-3-phenylazetidin-2-yl]pentan-1-one | 917967-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-[(2S,3S,4S)-1,4-dimethyl-3-phenylazetidin-2-yl]pentan-1-one
• CAS: 917967-45-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: OOUUVUBECHSLSA-APHBMKBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3S,4S)-1,4-dimethyl-3-phenylazetidin-2-yl]pentan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(1R)-1-[(2S,3S,4S)-1,4-dimethyl-3-phenylazetidin-2-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为3-氟吡咯烷

  摘要：

  用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理后，对映体纯的 2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为 3-氟吡咯烷。该反应是立体有择的，涉及双环 1-azoniabicyclo[2.1.0] 戊烷中间体，该中间体被氟阴离子区域选择性地打开。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072770
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (2S,3S,4S)-1,4-dimethyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile 在 四氢呋喃 作用下， 以87%的产率得到1-[(2S,3S,4S)-1,4-dimethyl-3-phenylazetidin-2-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为3-氟吡咯烷

  摘要：

  用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理后，对映体纯的 2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为 3-氟吡咯烷。该反应是立体有择的，涉及双环 1-azoniabicyclo[2.1.0] 戊烷中间体，该中间体被氟阴离子区域选择性地打开。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072770

文献信息

• Reaction of Azetidines with Chloroformates
  作者：Monica Vargas-Sanchez、Sami Lakhdar、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol062128c

  日期：2006.11.1

  The reaction of an azetidine with a chloroformate can give either the dealkylated heterocycle or the ring-opened product (gamma-chloroamine), which can further cyclize to the oxazinanone. A general study of this underrated reaction was conducted and revealed that azetidines can undergo smooth nucleophilic ring-opening reactions to highly functionalized gamma-chloroamines in the presence of a variety of alkyl chloroformates under mild reaction conditions. Yields are usually good, and parameters governing this reaction were evaluated.
• Rearrangement of 2-Hydroxyalkylazetidines into 3-Fluoropyrrolidines
  作者：François Couty、Bruno Drouillat、Olivier David、Gwilherm Evano、Jérome Marrot

  DOI：10.1055/s-2008-1072770

  日期：2008.5

  Upon treatment with DAST (diethylaminosulfur trifluoride) enantiopure 2-hydroxyalkylazetidines rearrange into 3-fluoropyrrolidines. The reaction is stereospecific and involves a bicyclic 1-azoniabicyclo[2.1.0]pentane intermediate which is regioselectively opened by a fluoride anion.

  用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理后，对映体纯的 2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为 3-氟吡咯烷。该反应是立体有择的，涉及双环 1-azoniabicyclo[2.1.0] 戊烷中间体，该中间体被氟阴离子区域选择性地打开。