(3E,5S)-1-benzoyl-5-[(benzoyloxy)methyl]-3-[(dimethylamino)methylidene]pyrrolidin-2-one | 259523-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5S)-1-benzoyl-5-[(benzoyloxy)methyl]-3-[(dimethylamino)methylidene]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: [(2S,4E)-1-benzoyl-4-(dimethylaminomethylidene)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 259523-50-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: VJONUXAUSMVBCH-ZSFFSCSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(喹啉-2-基)乙酸甲酯 、 (3E,5S)-1-benzoyl-5-[(benzoyloxy)methyl]-3-[(dimethylamino)methylidene]pyrrolidin-2-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到(2S)-2-(benzoylamino)-3-[4-(methoxycarbonyl)-1-oxo-1H-benzo[c]quinolizin-2-yl]propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-2-(Benzoylamino)-3-(heteroaryl)propyl Benzoates

  摘要：

  (3E,5S)-1-苯甲酰-5-[(苯甲酰氧基)甲基]-3-[(二甲基氨基)亚甲基]吡咯烷-2-酮（9）由商业可得的(S)-5-(羟甲基)吡咯烷-2-酮（7）经两步合成（方案1）。化合物9经一步反应，与各种C,N-和C,O-1,3-二核试剂（10-18）反应，生成相应的3-(喹诺林-3-基)-和3-(2-氧代-2H-吡喃-3-基)-取代的(S)-2-(苯甲酰氨基)丙基苯甲酸酯（19-27）（方案1和2）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<760::aid-hlca760>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3E,5S)-1-benzoyl-5-[(benzoyloxy)methyl]-3-[(dimethylamino)methylidene]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-2-(Benzoylamino)-3-(heteroaryl)propyl Benzoates

  摘要：

  (3E,5S)-1-苯甲酰-5-[(苯甲酰氧基)甲基]-3-[(二甲基氨基)亚甲基]吡咯烷-2-酮（9）由商业可得的(S)-5-(羟甲基)吡咯烷-2-酮（7）经两步合成（方案1）。化合物9经一步反应，与各种C,N-和C,O-1,3-二核试剂（10-18）反应，生成相应的3-(喹诺林-3-基)-和3-(2-氧代-2H-吡喃-3-基)-取代的(S)-2-(苯甲酰氨基)丙基苯甲酸酯（19-27）（方案1和2）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<760::aid-hlca760>3.0.co;2-r

文献信息

• Synthesis of (2S)-2-(Benzoylamino)-3-(heteroaryl)propyl Benzoates
  作者：Marko Škof、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Simona Golič-Grdadolnik

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<760::aid-hlca760>3.0.co;2-r

  日期：2000.4.12

  (3E,5S)-1-Benzoyl-5-[(benzoyloxy)methyl]-3-[(dimethylamino)methylidene]pyrrolidin-2-one (9) was prepared in two steps from commercially available (S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one (7) (Scheme 1). Compound 9 gave. in one step, upon treatment with various C,N- and C,O-1,3-dinucleophiles 10-18, the corresponding 3-(quinolizin-3-yl)- and 3-(2-oxo-2H-pyran-3-yl)-substituted (2S)-2-(benzoylamino)propyl benzoates 19-27 (Schemes 1 and 2).

  (3E,5S)-1-苯甲酰-5-[(苯甲酰氧基)甲基]-3-[(二甲基氨基)亚甲基]吡咯烷-2-酮（9）由商业可得的(S)-5-(羟甲基)吡咯烷-2-酮（7）经两步合成（方案1）。化合物9经一步反应，与各种C,N-和C,O-1,3-二核试剂（10-18）反应，生成相应的3-(喹诺林-3-基)-和3-(2-氧代-2H-吡喃-3-基)-取代的(S)-2-(苯甲酰氨基)丙基苯甲酸酯（19-27）（方案1和2）。