4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 1343405-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 1343405-24-2
• 化学式: C₆H₂ClN₅
• 分子量: 179.568
• InChiKey: NTFXBKKLSZPVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(methylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2-Cyano-7-deaza-8-azapurine-和 2-Cyano-8-azapurine-衍生核苷的合成

  摘要：

  描述了一种新的系统方法来合成 2-氰基-7-脱氮-8-氮杂嘌呤核苷。展示了这种化学是如何在考虑到不稳定的 2-取代腈位置的情况下开发的，以及相同的方法如何适用于 2-氰基-8-氮杂嘌呤衍生的核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260943
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 二碘甲烷 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2-Cyano-7-deaza-8-azapurine-和 2-Cyano-8-azapurine-衍生核苷的合成

  摘要：

  描述了一种新的系统方法来合成 2-氰基-7-脱氮-8-氮杂嘌呤核苷。展示了这种化学是如何在考虑到不稳定的 2-取代腈位置的情况下开发的，以及相同的方法如何适用于 2-氰基-8-氮杂嘌呤衍生的核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260943

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Cyano-7-deaza-8-azapurine- and 2-Cyano-8-azapurine-Derived Nucleosides
  作者：Philip Wainwright、Adrian Maddaford、Michael Simms、Neil Forrest、Rebecca Glen、James Hart、Xiurong Zhang、David Pryde、Peter Stephenson、Donald Middleton、Thierry Guyot、Scott Sutton

  DOI：10.1055/s-0030-1260943

  日期：2011.8

  A novel systematic approach to the synthesis of 2-cyano-7-deaza-8-azapurinederived nucleosides is described. It is shown how this chemistrywas developed with the labile 2-substituted nitrile position inmind, and also how the same approach is applicable to 2-cyano-8-azapurinederived nucleosides.

  描述了一种新的系统方法来合成 2-氰基-7-脱氮-8-氮杂嘌呤核苷。展示了这种化学是如何在考虑到不稳定的 2-取代腈位置的情况下开发的，以及相同的方法如何适用于 2-氰基-8-氮杂嘌呤衍生的核苷。