(4-chlorophenyl)chloromethyl isocyanate | 41464-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)chloromethyl isocyanate
• 英文别名: 1-chloro-4-[chloro(isocyanato)methyl]benzene
• CAS: 41464-88-4
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO
• 分子量: 202.04
• InChiKey: IVPPGKNSVWNKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)chloromethyl isocyanate 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-1,8-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N-and C,O-binucleophiles: VI. Synthesis of carbofused 2,3-dihydro-1,3-oxazin-4-ones and 3,4-dihydro-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  Condensations of 1-phenyl-2,2,2-trifluoro-1-chloroethyl isocyanate and 1-chlorobenzyl isocyanate with cyclic 1,3-diketones yield respectively carbofused 2,3-dihydro-1,3-oxazin-4-ones and 3,4-dihydro-1,3-oxazin-2-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428007020170
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(4-chloro-benzylidene)-bis-carbamic acid diethyl ester 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-chlorophenyl)chloromethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的环缩合反应方便地合成 N1-取代的 3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮

  摘要：

  使用 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的区域选择性环缩合反应，开发了一种合成 N1 取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的新方法。以高收率制备了许多通过其他方法难以获得的 N1-芳基和 N1-烷基取代的 Biginelli 化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926241

文献信息

• Activated 2-methylidene-1,3-thiazolidin-4-ones in a promising approach to the synthesis of polyfunctional thiazolo[3,2-c]pyrimidines
  作者：Mariia B. Litvinchuk、Anton V. Bentya、Eduard B. Rusanov、Mykhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s00706-021-02840-5

  日期：2021.10

  products in 48–74% yields. Some tert-butyl 2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanoates produce, along with the desired tert-butyl [1,3] thiazolo[3,2-c]pyrimidine-8-carboxylates, the corresponding 8-carboxylic acids in 18–21% yields. A reliable structural determination of all the synthesized compounds has been performed by elemental analysis and a number of spectroscopic methods (1H and 13C NMR, HPLC/MS

  描述了一种制备新的 5 H- [1,3]噻唑并[3,2- c ]嘧啶衍生物的方便有效的合成路线，它涉及酰基或烷氧羰基α-官能化的2-亚甲基-1,3-噻唑啉- 4-ones 与 1-氯苄基异氰酸酯。最佳反应条件，即在没有有机碱的情况下在甲苯中加热试剂，以 48-74% 的产率提供目标产物。一些叔丁基 2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene) ethanoates 与所需的叔丁基 [1,3] 噻唑并 [3,2- c]嘧啶-8-羧酸盐，相应的8-羧酸的产率为18-21%。已通过元素分析和多种光谱方法（1 H 和13 C NMR、HPLC/MS 和 FT-IR）以及 X 射线衍射分析对所有合成化合物进行了可靠的结构测定。 图形摘要
• A convenient method of synthesis of 8-acyl-2,3,6,7-tetrahydro-5Н-[1,3]thiazolo[3,2-c]pyrimidin-5-ones
  作者：Mariia B. Litvinchuk、Anton V. Bentya、Nataliia Yu. Slyvka、Eduard B. Rusanov、Mikhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-020-02629-0

  日期：2020.1

  5-Substituted (1,3-thiazolidin-2-ylidene)ketones react regioselectively with 1-chlorobenzyl isocyanates under mild conditions to form diastereomeric 8-acyl-2,3,6,7-tetrahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-c]pyrimidin-5-ones, the relative configuration of the chiral centers of which was determined by X-ray structural analysis.

  5-取代（1,3-噻唑烷-2-亚甲基）酮与1-氯苄基异氰酸酯在温和条件下区域选择性反应形成非对映体8-酰基-2,3,6,7-四氢-5 H- [1,3]噻唑并[3，2 - c ]嘧啶-5-酮，其手性中心的相对构型由X射线结构分析确定。
• Regioselective synthesis of 4-aryl-3,4-dihydro-1,3,5-triazino[2,1-a]isoindol-2-ones
  作者：Angelina V. Biitseva、Olha V. Hordiyenko、Volodymyr A. Sukach、Myhailo V. Vovk、Konstantin A. Pichugin、Irina S. Konovalova、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1007/s00706-008-0860-1

  日期：2008.8

  The condensation of binucleophilic 3-amino-1-arylimino-1H-isoindoles with bifunctional 1-chloro-benzylisocyanates occurs regioselectively resulting in 3,4-dihydro-1,3,5-triazino[2,1-a]isoindol-2-one derivatives. The structures of the synthesized compounds were unambiguously established by NOE experiments.
• α-Chlorobenzyl Isocyanates in a New Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：M.V. Vovk、V.A. Sukach

  DOI：10.1007/s11178-005-0328-2

  日期：2005.8
• A Convenient Synthesis of N1-Substituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones by Cyclocondensation of α-Chlorobenzyl Isocyanates with Ethyl <i>N</i>-alkyl(aryl)-β-aminocrotonates
  作者：Mykhaylo Vovk、Volodymyr Sukach、Andriy Bol’but、Anatoliy Sinitsa

  DOI：10.1055/s-2006-926241

  日期：——

  A new convenient approach to the synthesis of N1-sub-stituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones was developed using the regioselective cyclocondensation of α-chlorobenzyl isocyanates with ethyl N-alkyl(aryl)-β-aminocrotonates. A number of Nl-aryl and N1-alkyl substituted Biginelli compounds difficult to obtain by other methods were prepared with high yields.

  使用 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的区域选择性环缩合反应，开发了一种合成 N1 取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的新方法。以高收率制备了许多通过其他方法难以获得的 N1-芳基和 N1-烷基取代的 Biginelli 化合物。