(1-methyl-2-oxo-4-phenylbutyl)phosphonic acid diethyl ester | 1189399-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-2-oxo-4-phenylbutyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-Diethoxyphosphoryl-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 1189399-12-9
• 化学式: C₁₅H₂₃O₄P
• 分子量: 298.319
• InChiKey: MDJDLHGIUPAOHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-2-oxo-4-phenylbutyl)phosphonic acid diethyl ester 、 tert-butyl 2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenylcarbamate 在 C₂₃H₂₀N₂O₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 C₃₅H₃₀Cl₂F₁₅N₂O₂PPt 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铂/铜双催化不对称乙烯基加成反应合成功能化吲哚

  摘要：

  开发了一种高效的铂/铜双催化不对称插烯加成反应。这种高效的工艺为不对称合成具有四元立构中心且具有优异对映选择性（高达 99%  ee）的高价值吲哚提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202305638
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 、 3-苯丙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(1-methyl-2-oxo-4-phenylbutyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备β-酮膦酸酯的一般程序

  摘要：

  描述了制备β-酮膦酸酯的温和的高产率方法。对于酯和膦酸酯而言，缩合是普遍的，并且在0℃下在数分钟内以高收率获得产物。该反应程序操作简单并且适于大规模制备。

  DOI：

  10.1021/jo901552k

文献信息

• A General Procedure for the Preparation of β-Ketophosphonates
  作者：Kevin M. Maloney、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo901552k

  日期：2009.10.2

  A mild, high-yielding procedure for the preparation of β-ketophosphonates is described. The condensation is general with respect to the ester and phosphonate, and the products are obtained in high yields within minutes at 0 °C. The reaction procedure is operationally simple and amenable to large-scale preparations.

  描述了制备β-酮膦酸酯的温和的高产率方法。对于酯和膦酸酯而言，缩合是普遍的，并且在0℃下在数分钟内以高收率获得产物。该反应程序操作简单并且适于大规模制备。
• Platinum/Copper Dual‐Catalyzed Asymmetric Vinylogous Addition Reactions for the Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Qingdong Hu、Chang Guo

  DOI：10.1002/anie.202305638

  日期：2023.7.24

  An efficient platinum/copper dual-catalyzed asymmetric vinylogous addition reaction has been developed. This efficient process provides a novel approach for the asymmetric synthesis of highly valuable indoles bearing a quaternary stereocenter with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee).

  开发了一种高效的铂/铜双催化不对称插烯加成反应。这种高效的工艺为不对称合成具有四元立构中心且具有优异对映选择性（高达 99%  ee）的高价值吲哚提供了一种新方法。