2-环己基乙基硼酸 | 105869-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-环己基乙基硼酸
• 英文名称: (2-cyclohexylethyl)boronic acid
• 英文别名: 2-Cyclohexylethylboronic acid
• CAS: 105869-43-0
• 化学式: C₈H₁₇BO₂
• 分子量: 156.033
• InChiKey: UTDUYVCUESABMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基乙基硼酸 在 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-环己基乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过氧化氢的可见光介导的有机氧化合物的好氧氧化

  摘要：

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02095
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-环己基乙基硼酸
  参考文献：
  名称：

  金催化的 C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura 偶联反应

  摘要：

  开发了一种由配体支持的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 C(sp 3 )–C(sp 2 ) Suzuki-Miyaura 偶联反应。烷基有机金属的交叉偶联首先在金化学的氧化还原催化循环中实现，无需使用外部氧化剂。这种金催化的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联反应允许各种烷基链和有用的三氟硼酸甲酯在非常温和的条件下与芳基和乙烯基碘化物反应，这为具有挑战性的与烷基的偶联提供了一种新的反应模式有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00755

文献信息

• Selective Copper-Promoted Cross-Coupling of Aromatic Amines with Alkyl Boronic Acids
  作者：Jacobo Cruces、Marta Larrosa、César Guerrero、Ramón Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0030-1258523

  日期：2010.9

  selective methods, but the re- action conditions are somewhat harsh, as strong reducing reagents must be used. Nowadays, the formation of C-N bonds via cross- coupling reactions is an essential methodology for the preparation of nitrogen-containing compounds. Recently, different transition-metal-promoted reactions have been developed for the synthesis of secondary amines: catalytic systems for N-alkylation

  介绍了一种简单的铜促进的苯胺 N-单烷基化，它利用烷基硼酸作为烷基化伙伴。该反应在回流的二恶烷中进行，它允许在一个步骤中对许多结构和电子不同的苯胺进行官能化。进行了广泛的研究以证明这种新方法在制备苯乙基苯胺方面的实用性。芳香胺是生物活性化合物，广泛存在于制药和农业化学工业中。1 因此，开发新的合成方法仍然是一个活跃的研究领域。特别吸引人的是广泛使用的初级苯胺转化为相应的次级苯胺。直接烷基化通常通过在碱存在下与烷基卤或类似试剂反应来完成。这似乎是一个简单的转化，但在许多情况下，由于过度烷基化，伯苯胺的有效 N-单烷基化是不可能的，这会提供叔苯胺或季铵盐作为副产物。其他制备单烷基化苯胺的方法基于使用允许引入单个烷基的临时保护基团（例如氨基甲酸酯、苄基），然后去除保护基团（引入两个额外的步骤）过程）。然而，由于它们的毒性，必须避免使用许多烷化剂，尤其是在 API 和活性化合物合成的最后一步。羰基
• ANTIBACTERIAL AGENTS: ARYL MYXOPYRONIN DERIVATIVES
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20150197512A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention provides compounds of formula la, lb and Ic: [Formula Ia, Ib, and Ic] and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Ic, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供了公式la、lb和Ic的化合物：[公式Ia、Ib和Ic]及其盐，其中变量如规范所述，以及包含化合物Ia-Ic的组合物，制备这种化合物的方法和使用这种化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• Antibacterial agents: aryl myxopyronin derivatives
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US09315495B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The invention provides compounds of formula la, lb and Ic: [Formula Ia, Ib, and Ic] and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Ic, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供公式Ia、Ib和Ic的化合物及其盐，其中变量如说明书所述，以及包含化合物Ia-Ic的组合物、制备这样的化合物的方法和使用这样的化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• Alkyl-substituted N-methylaryl-N′-aryl-4-aminobenzamides: A new series of small molecule inhibitors for Wip1 phosphatase
  作者：Marco Robello、Hongchao Zheng、Mrinmoy Saha、Kara M. George Rosenker、Subrata Debnath、Jay Prakash Kumar、Harichandra D. Tagad、Sharlyn J. Mazur、Ettore Appella、Daniel H. Appella

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114763

  日期：2022.12

  further developed into therapeutics to treat some cancers. In this study, we report a series of alkyl-substituted N-methylaryl-N′-aryl-4-aminobenzamides and their inhibitory activity of the Wip1 phosphatase. A straightforward synthetic route was developed to synthesize the target compounds from commercially available starting materials. Three different portions (R1, R2, R3) of the core scaffold were

  野生型 p53 诱导磷酸酶 1 (Wip1) 是丝氨酸/苏氨酸特异性 PP2C 家族的成员，在多种人类癌症中过度表达。 Wip1 使 p53 以及 DNA 损伤反应途径中的几种激酶（例如 p38 MAPK、ATM、Chk1 和 Chk2）去磷酸化，这些激酶负责维持基因组稳定性并防止致癌转化。因此，Wip1 是合成抑制剂的一个有吸引力的靶点，可以进一步开发成治疗某些癌症的疗法。在这项研究中，我们报告了一系列烷基取代的N -甲基芳基 - N ' -芳基 - 4 - 氨基苯甲酰胺及其对 Wip1 磷酸酶的抑制活性。开发了一种简单的合成路线，从市售起始材料合成目标化合物。核心支架的三个不同部分（R 1 、R 2 、R 3 ）被广泛修改以检查结构-活性关系。这项研究揭示了抑制 Wip1 的新分子支架的有趣趋势。
• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of Organoboron Compounds Using in Situ Generated Hydrogen Peroxide
  作者：Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02095

  日期：2018.8.17

  A simple and general visible-light-mediated oxidation of organoboron compounds has been developed with rose bengal as the photocatalyst, substoichiometric Et3N as the electron donor, as well as air as the oxidant. This mild and metal-free protocol shows a broad substrate scope and provides a wide range of aliphatic alcohols and phenols in moderate to excellent yields. Notably, the robustness of this

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。