2-环己基氨基苯甲酸 | 10286-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环己基氨基苯甲酸
• 英文名称: N-cyclohexylanthranilic acid
• 英文别名: 2-(cyclohexylamino)benzoic acid；2-(Cyclohexylamino)benzoesaeure
• CAS: 10286-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: JSXMFCCPQQJLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 2-环己基氨基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(cyclohexylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Melatonin derivatives combat with inflammation-related cancer by targeting the Main Culprit STAT3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113027
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-(cyclohexylamino)benzamide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-环己基氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Direct C–H Amination with Alkylamines: Facile Oxidative Insertion of Amino Group into Iridacycle

  摘要：

  Described herein is the development of Cp*Ir-(III)-catalyzed direct arene C-H amination using alkylamines as an amino source. This C-N bond formation showcases a notable example of cross-dehydrogenative coupling to install an amino functionality at the ortho-position of benzamide substrates. Mechanistic studies including the isolation of an amine-bound iridacyclic intermediate along with a set of chemical oxidations demonstrated the Ir-catalyzed inner-sphere C-H amination with primary alkylamines for the first time.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02165

文献信息

• A General and Direct Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Electron-Deficient Anilines
  作者：Rolf Breinbauer、Jakob Pletz、Bernhard Berg

  DOI：10.1055/s-0035-1561384

  日期：——

  and 14 ketones. In our ongoing efforts in preparing tool compounds for investigating and controlling the biosynthesis of phenazines, we recognized the limitations of existing protocols for C–N bond formation of electron-deficient anilines when using reductive amination. After extensive optimization, we have established three robust and scalable protocols for the reductive amination of ketones with electron-deficient

  菲利普·科克（PhilippKöck） 抽象的 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl 2（方法A）建立了三种鲁棒且可扩展的协议，用于用电子缺陷型苯胺还原胺化酮，反应时间为数小时，或更强大的组合BH 3 ·THF / TMSCl / DMF（方法B）和NaBH 4/ TMSCl / DMF（方法C），可在10到25分钟内对大多数底物进行完全转化。这些反应的范围和局限性已定义为12种苯胺和14种酮。 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl
• Sulfonato-Cu(salen) Complex Catalyzed N-Arylation of Aliphatic Amines with Aryl Halides in Water
  作者：Zhiqing Wu、Li Zhou、Zhaoqiong Jiang、Di Wu、Zhengkai Li、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201000840

  日期：2010.9

  catalyzed procedure for the N-arylation of simple aliphatic amines, amino alcohols and amino acids in pure water have been developed. A variety of substituted aryl iodides, bromides and electron-deficient chlorides were found to be applicable, and 1,2-disubstituted benzimidazoles could be prepared easily by a cascade amination/condensation process in this catalytic system.

  已开发出一种水溶性磺酸根-Cu(salen) 络合物催化方法，用于在纯水中对简单脂肪胺、氨基醇和氨基酸进行 N-芳基化。发现各种取代的芳基碘化物、溴化物和缺电子氯化物是适用的，并且在该催化体系中通过级联胺化/缩合过程可以很容易地制备 1,2-二取代苯并咪唑。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013096151A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention is directed to substituted quinoline derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I): wherein R1, R2, R3; R4; and R5 are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of lactate dehydrogenase A and can be useful in the treatment of cancer and diseases associated with tumor cell metabolism, such as cancer, and more specifically cancers of the breast, colon, prostate and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting lactate dehydrogenase A activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式（I）的化合物：其中R1、R2、R3；R4；和R5在此处被定义。该发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢相关的疾病，如乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌等。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗相关疾病的方法。
• Regioselective Copper-Catalyzed C-N and C-S Bond Formation Using Amines, Thiols and Halobenzoic Acids
  作者：Christian Wolf、Shuanglong Liu、John Pestano

  DOI：10.1055/s-2007-990875

  日期：2007.11

  Cu/Cu(2)O-catalyzed reaction is carried out in 2-ethoxyethanol or ethylene glycol diethyl ether and does not require the use of strong base or other additives. This procedure eliminates the need for acid protection, tolerates a wide range of functional groups and provides aromatic and aliphatic amines and sulfides in 81 to 99% yield.

  描述了一种用 2-卤代苯甲酸高效形成 CN 和 CS 键的区域选择性方法。Cu/Cu(2)O 催化反应在 2-乙氧基乙醇或乙二醇二乙醚中进行，不需要使用强碱或其他添加剂。该程序无需酸保护，可耐受多种官能团，并以 81% 至 99% 的产率提供芳香族和脂肪族胺和硫化物。
• Ligand-free iron/copper cocatalyzed N-arylations of aryl halides with amines under microwave irradiation
  作者：Diliang Guo、He Huang、Yu Zhou、Jinyi Xu、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1039/b917010c

  日期：——

  Ligand-free iron/copper cocatalyzed cross-coupling reactions of aryl halides with amines were carried out to provide the corresponding coupling products in good yields. It is worth noting that the method displays a broad substrate scope, and is convenient, rapid, low-cost and environmentally friendly.

  无配体 铁/铜进行了芳基卤化物与胺的共催化交叉偶联反应，以良好的收率提供了相应的偶联产物。值得注意的是，该方法显示了广泛的底物范围，并且方便，快速，低成本且环境友好。