1,2-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one | 1242-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-1,2-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1242-95-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S
• 分子量: 350.438
• InChiKey: VSJXYZMKIAJUOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  570.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one 、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-ethoxy-1,2-diphenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Redman,R.P. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 1135 - 1144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [3-(phenylsulfonyl)prop-1-ene-1,1-diyl]dibenzene 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到1,2-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下烯丙醇与亚磺酸多米诺反应的一锅法合成烯丙基砜，酮砜和三氟甲苯醇

  摘要：

  通过建立芳基烯丙醇的磺酰化反应，然后由碘代苯二乙酸酯（PIDA）促进氧化功能化，建立了无金属串联程序。烯丙基砜，γ-酮砜和三氟烯丙基烯丙醇可通过一次操作构建。该方法结合了磺酰基（芳基和triflyl）功能，并具有简单的后处理步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201500469

文献信息

• Reductive radical-initiated 1,2-C migration assisted by an azidyl group
  作者：Xueying Zhang、Zhansong Zhang、Jin-Na Song、Zikun Wang

  DOI：10.1039/d0sc02559c

  日期：——

  We report here a novel reductive radical-polar crossover reaction that is a reductive radical-initiated 1,2-C migration of 2-azido allyl alcohols enabled by an azidyl group. The reaction tolerates diverse migrating groups, such as alkyl, alkenyl, and aryl groups, allowing access to n+1 ring expansion of small to large rings. The possibility of directly using propargyl alcohols in one-pot is also described

  我们在这里报告了一种新颖的还原性自由基-极性交叉反应，该反应是由叠氮基使2-叠氮基烯丙醇的还原性自由基引发的1,2-C迁移。该反应可耐受各种迁移基团，例如烷基，烯基和芳基，从而允许n +1环从小环扩展到大环。还描述了在一个锅中直接使用炔丙醇的可能性。机理研究表明，叠氮基是一个好的离去基团，并为1，2-C的迁移提供了驱动力。
• One-Pot, Metal-Free Synthesis of Allyl Sulfones in Water
  作者：Yunfei Jia、Ping Jiang、Xinqian Wang、Keyume Ablajan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01421

  日期：2024.1.19

  the basis for a proposed radical-mediated mechanism. The metal-free procedure applies cheap and commercially available tetrabutylammonium tribromide as the catalyst and H2O as the solvent. Notable features of this simple, efficient, weakly toxic, and environmentally benign strategy include mild and convenient operating conditions and readily accessible starting materials.

  提出了烯丙醇和亚磺酸钠之间的一锅脱水交叉偶联反应，该反应以良好至优异的产率提供烯丙基砜。其广泛的底物范围包括对称和不对称的α,α-二芳基和α-芳基取代的烯丙醇以及芳基和烷基亚磺酸钠。对于不对称烯丙基底物， E异构体占主导地位，并具有优异的立体选择性。对照实验为提出的自由基介导机制提供了基础。无金属工艺采用廉价且市售的三溴化四丁基铵作为催化剂，H 2 O作为溶剂。这种简单、高效、弱毒、环境友好的策略的显着特点包括温和方便的操作条件和易于获得的起始原料。
• Hellmann,H.; Mueller,K., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 638 - 641
  作者：Hellmann,H.、Mueller,K.

  DOI：——

  日期：——
• Messinger, Archiv der Pharmazie, 1973, vol. 306, # 8, p. 603 - 610
  作者：Messinger

  DOI：——

  日期：——