phenylcarbamic acid 2-methyl-allyl ester | 25209-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylcarbamic acid 2-methyl-allyl ester
• 英文别名: phenylcarbamic acid methallyl ester；Phenylcarbamoyloxy-2-methyl-propen-(1)；Phenylcarbamidsaeure-methallylester；2-Methylprop-2-en-1-yl phenylcarbamate；2-methylprop-2-enyl N-phenylcarbamate
• CAS: 25209-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD18431920
• 分子量: 191.23
• InChiKey: VBUSKHJRFLMAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylcarbamic acid 2-methyl-allyl ester 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙基硼 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N - Alloc酰胺的脱羧π-烯丙基重排形成Ketenimines

  摘要：

  已经开发了通过脱羧基的烯丙基重排途径形成酮亚胺的新方法，该方法不需要强的稳定基团或保护基团。产物可以容易地水解成它们相应的仲酰胺或与硫酰化物反应以进行另外的[2，3] -Wittig方法。机理研究表明，其中还原烷基化是限速的外球过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02780
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到phenylcarbamic acid 2-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N - Alloc酰胺的脱羧π-烯丙基重排形成Ketenimines

  摘要：

  已经开发了通过脱羧基的烯丙基重排途径形成酮亚胺的新方法，该方法不需要强的稳定基团或保护基团。产物可以容易地水解成它们相应的仲酰胺或与硫酰化物反应以进行另外的[2，3] -Wittig方法。机理研究表明，其中还原烷基化是限速的外球过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02780

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• Electrocatalytic Generation of Amidyl Radicals for Olefin Hydroamidation: Use of Solvent Effects to Enable Anilide Oxidation
  作者：Lin Zhu、Peng Xiong、Zhong-Yi Mao、Yong-Heng Wang、Xiaomei Yan、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201510418

  日期：2016.2.5

  important amidyl radicals from N−H amides is an appealing and yet challenging task. Previous methods require a stoichiometric amount of a strong oxidant and/or a costly noble‐metal catalyst. We report herein the first electrocatalytic method that employs ferrocene (Fc), a cheap organometallic reagent, as the redox catalyst to produce amidyl radicals from N‐aryl amides. Based on this radical‐generating

  由N-H酰胺氧化生成重要的合成酰胺基自由基是一项有吸引力且具有挑战性的任务。先前的方法需要化学计量的强氧化剂和/或昂贵的贵金属催化剂。我们在此报告了第一种电催化方法，该方法采用廉价的有机金属试剂二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，以从N-芳基酰胺生成酰胺基。基于这种自由基生成方法，已经开发了一种有效的分子内烯烃加氢酰胺化反应。
• Electrochemical Intramolecular Aminooxygenation of Unactivated Alkenes
  作者：Fan Xu、Lin Zhu、Shaobin Zhu、Xiaomei Yan、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/chem.201404078

  日期：2014.9.26

  of nitrogen‐centered radicals, generated through electrochemical oxidation, to alkenes followed by trapping of the cyclized radical intermediate with 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐N‐oxyl radical (TEMPO). Difunctionalization of a variety of alkenes with easily available carbamates/amides and TEMPO affords aminooxygenation products in high yields and with excellent trans selectivity for cyclic systems

  已开发出一种用于未活化烯烃的分子内氨基加氧的电化学方法。该过程基于通过电化学氧化将以氮为中心的自由基加到烯烃中，然后用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）捕获环化的自由基中间体。用容易获得的氨基甲酸酯/酰胺和TEMPO对各种烯烃进行双官能化可提供高收率的氨基氧合产物，并且对环系统具有出色的反式选择性（dr高达> 20：1）。该方法为现有的顺式选择方法提供了急需的补充途径。
• New Synthetic Technology for the Rapid Construction of Novel Heterocycles—Part 2. The Reaction of IBX with Anilides and Related Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Yong‐Li Zhong、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<625::aid-anie625>3.0.co;2-#

  日期：2000.2.4

  The unusual behavior of hypervalent iodine reagents, Dess - Martin periodinane and IBX, with an array of anilides leads to the formation of complex heterocycles in only one synthetic operation (see scheme). Furthermore, the substrates for these transformations are available in one step from readily available commercial building blocks. The mechanism by which these periodinanes interact with anilides

  高价碘试剂（戴斯-马丁高碘烷和IBX）与一系列酸酐的异常行为导致仅在一个合成操作中即可形成复杂的杂环（参见方案）。此外，用于这些转化的底物可以一步一步地从容易获得的商业构件中获得。还探讨了这些高碘与苯甲酸酯相互作用的机理。在CP分子的全合成过程中发现了这一令人兴奋的新型化学反应，并导致了与化学生物学研究和药物研究有关的化合物。
• Matussewitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 1911
  作者：Matussewitsch

  DOI：——

  日期：——