cyclopentanecarboxylic acid methylphenylamide | 24810-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentanecarboxylic acid methylphenylamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylcyclopentanamide；N-methylcyclopentanecarbanilide；N-Methyl-cyclopentan-carboxanilid；Cyclopentanecarboxamide, N-methyl-N-phenyl-；N-methyl-N-phenylcyclopentanecarboxamide
• CAS: 24810-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ZWDWLTXBPOKWNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  115 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentanecarboxylic acid methylphenylamide 生成 N-methyl-N-phenyl-1-azaspiro[2.4]hept-1-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺烯醇酸酯和二苯基磷酸氯的反应新型合成2,2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基

  摘要：

  提出了一种新的基于酰胺烯酸酯和二氯磷酸二苯酯（DPPC1）之间反应的2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基的合成方法，然后用NaN 3处理。通常获得的收率非常好，该方法既适用于实验室规模的制备，也适用于大量制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760809
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 在 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cyclopentanecarboxylic acid methylphenylamide
  参考文献：
  名称：

  二乙基氧化膦（DEPO）：水中吲哚酮的高产率和简便制备方法。

  摘要：

  [反应：见正文]吲哚酮是由二乙基氧化膦（DEPO）介导的自由基反应（芳基自由基形成，氢原子抽象，环化和重新芳构化）在80℃的水中高产率制备的。该反应以V-501为水溶性引发剂为特征。无需其他添加剂。该方法在比与毒性三丁基锡氢化物在苯中进行有效反应所需的温度低得多的温度下进行，与分离的产率相比，由乙基哌啶次磷酸盐（EPHP）介导的相应反应要高得多。

  DOI：

  10.1021/ol035173i

文献信息

• Diazo-Transfer Reaction with Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Jos� M. Villalgordo、Adelheid Enderli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780807

  日期：1995.12.13

  Diphenyl phosphorazidate (DPPA) was used as the azide source in a one-pot synthesis of 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines 1 (Scheme 1). The reaction with lithium enolates of amides of type 2, bearing two substituents at C(2), proceeded smoothly in THF at 0°; keteniminium azides C and azidoenamines D are likely intermediates. Under analogous reaction conditions, DPPA and amides of type 3 with only

  在一锅法合成2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基1（方案1）中，将叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）用作叠氮化物源。与C型（2）带有两个取代基的2型酰胺的烯醇锂的反应在THF中于0°顺利进行；叠氮化烯酮C和叠氮烯胺D可能是中间体。在类似的反应条件下，DPPA和3型酰胺在C（2）上仅具有一个取代基，以公平至良好的收率得到了2-重氮酰胺5（方案2）。相应的2-重氮衍生物6-8通过用DPPA分别处理N，N-二甲基-2-苯基乙酰胺，2-苯基乙酸甲酯和苄基苯基酮的烯醇锂，可以低收率地形成二甲基亚砜。热解2-重氮的Ñ甲基Ñ -phenylcarboxamides图5a和5b中产生的3-取代的1,3-二氢- ñ甲基-2- ħ -吲哚-2-酮9A和9B分别为（方案3）。重氮化合物5-8与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮10和硫代二苯甲酮（13）分别得到6-氧杂-1,9-二硫杂-3-azaspiro [4.4]壬二-2
• Azirine/Oxindole Ring Enlargementvia Amidinium Intermediates
  作者：Maged K. G. Mekhael、Stefan Bienz、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490216

  日期：2004.9

  followed by aqueous workup and chromatographic separation leads to mixtures of N-(1,3,3-trialkyl-2,3-dihydro-indol-2-yliden)acetamides 16 and oxindoles 17 (Scheme 6). Hydrolysis of 16 with aqueous HCl under reflux for 1–2 h gives oxindoles 17 in a good yield. Several oxindoles, spiro-oxindoles, and 5-substituted oxindoles were synthesized by means of the reactions mentioned above.

  建立了一种新型的合成羟吲哚的通用方法，即“通过am中间体扩大叠氮基/羟吲哚环”：在THF溶液中，2 H-叠氮基-3-胺1与BF 3 OEt 2在-下反应- 78°以良好的产率得到1,3,3-三烷基-2-氨基-3 H-四氟硼酸吲哚14（方案5）。用NaOH水溶液（30％）在0°下处理14的水溶液，并用CH 2 Cl 2萃取，得到油状物质，其为1,3,3-三烷基-2-二氢吲哚-2-亚胺的水合物15或相应的氢氧化吲哚。这些产物在H 2 O / THF中回流后，以中等收率转化成相应的1,3,3-三烷基-2,3-二氢吲哚-2-酮17。14与Ac 2 O在吡啶中于约2的反应。在23℃下反应16小时，随后进行水后处理和色谱分离，得到N-（1,3,3-三烷基-2,3-二氢-吲哚-2-亚胺基）乙酰胺16和羟吲哚17的混合物（方案6）。在回流下用HCl水溶液将16水解1-2小时，得到oxindoles 17产
• Tandem radical translocation and homolytic aromatic substitution: a convenient and efficient route to oxindoles
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、John M. D. Storey

  DOI：10.1039/c39950000977

  日期：——

  Suitable o-bromo-N-methylanilides are efficiently converted into oxindoles by treatment with tributylstannane at 160 °C tanden translocation of the initially formed aryl radical and intramolecular homolytic substitution.

  在 160 °C 温度下用三丁基锡烷处理最初形成的芳基并进行分子内均聚取代，可将合适的邻溴-N-甲基苯胺有效地转化为羰基吲哚。
• Visible-light-induced dehydrogenative amidation of aldehydes enabled by iron salts
  作者：Han Gao、Lin Guo、Yining Zhu、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2cc06507j

  日期：——

  A direct dehydrogenative amidation reaction of aldehydes and amines under a visible light mediated ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process was described. In this protocol, aldehyde substrates were activated by photoinduced hydrogen atom abstraction (HAA), generating acyl chloride intermediates followed by nucleophilic addition of amines. The synthetic method furnishes good functional group tolerance

  描述了在可见光介导的配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程中醛和胺的直接脱氢酰胺化反应。在该协议中，醛底物被光诱导氢原子提取 (HAA) 激活，生成酰氯中间体，然后亲核加成胺。该合成方法对脂肪族和芳香族组分均具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Cu-Catalyzed Methylenation of Alcohols with <i>N</i>-Methyl Amide as a Sustainable Methylene Reagent
  作者：Bingyang Miao、Meng Xue、Shuaiyu Ji、Zonghua Wang、Yuexia Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02637

  日期：2023.1.20

  Herein, we report a new approach to methylenation of alcohols using N-methyl amide as a sustainable methylene reagent; the N-methyl delivers the methylene group. This new reagent is easily prepared and stable to both air and moisture. Furthermore, the final byproduct of this methylene reagent can be recycled in excellent yields and then reused in methylenation reactions upon treating with CH3I.

  在此，我们报告了一种使用N-甲基酰胺作为可持续亚甲基试剂进行醇亚甲基化的新方法；N-甲基传递亚甲基。这种新试剂易于配制并且对空气和水分都很稳定。此外，这种亚甲基试剂的最终副产物可以以极好的收率回收，然后在用 CH 3 I处理后重新用于亚甲基化反应。