2-环己烯-1-醇,5,5-二甲基-2-[(苯基硫代)甲基]- | 139294-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-环己烯-1-醇,5,5-二甲基-2-[(苯基硫代)甲基]-
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-phenylsulfanylmethyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]cyclohex-2-en-1-ol；5,5-dimethyl-2-(phenylsulfanylmethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 139294-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: GALGSUQLASKTMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-醇,5,5-二甲基-2-[(苯基硫代)甲基]- 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 7,7-Dimethyl-9-methylene-3-oxo-4-phenylsulfanyl-2-oxa-bicyclo[3.3.1]nonane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效便捷合成δ-内酯

  摘要：

  -4-乙氧羰基-4-（苯硫基）-9-亚甲基-2-氧杂双环-[3.3.1]壬南-3-酮（5a–c）及其相关化合物5e–h，-4-乙氧羰基-4-（苯硫基）-8-亚甲基-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮（5d）由2-（苯硫基）环己基-2-烯-1-醇（1a–c）的α-二氮杂丙酸酯合成3和他们的相关的化合物E-H和2-（苯硫基）环戊-2-烯-1-醇（1D），分别经由环状allylsulfonium叶立德的[2,3]σ重排4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80778-5
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-环己烯-1-醇,5,5-二甲基-2-[(苯基硫代)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  高效便捷合成δ-内酯

  摘要：

  -4-乙氧羰基-4-（苯硫基）-9-亚甲基-2-氧杂双环-[3.3.1]壬南-3-酮（5a–c）及其相关化合物5e–h，-4-乙氧羰基-4-（苯硫基）-8-亚甲基-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮（5d）由2-（苯硫基）环己基-2-烯-1-醇（1a–c）的α-二氮杂丙酸酯合成3和他们的相关的化合物E-H和2-（苯硫基）环戊-2-烯-1-醇（1D），分别经由环状allylsulfonium叶立德的[2,3]σ重排4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80778-5

文献信息

• An efficient and convenient synthesis of bridged δ-lactones
  作者：Fusao Kido、Yasuhiko Kawada、Michiharu Kato、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80778-5

  日期：1991.10

  -4-Ethoxycarbonyl-4-(phenylthio)-9-methylene-2-oxabicyclo-[3.3.1]nonan-3-ones (5a–c) and their related compounds 5e–h, -4-ethoxycarbonyl-4-(phenylthio)-8-methylene-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one (5d) were synthesized from α-diazomalonates 3 of 2-(phenylthio)cyclohex-2-en-1-ols (1a–c) and their related compounds e–h, and 2-(phenylthio)cyclopent-2-en-1-ol (1d), respectively, via the [2,3]sigmatropic

  -4-乙氧羰基-4-（苯硫基）-9-亚甲基-2-氧杂双环-[3.3.1]壬南-3-酮（5a–c）及其相关化合物5e–h，-4-乙氧羰基-4-（苯硫基）-8-亚甲基-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮（5d）由2-（苯硫基）环己基-2-烯-1-醇（1a–c）的α-二氮杂丙酸酯合成3和他们的相关的化合物E-H和2-（苯硫基）环戊-2-烯-1-醇（1D），分别经由环状allylsulfonium叶立德的[2,3]σ重排4。